Haloalcano

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar,los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biològicos.

Generalidades.

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo. Si es cierto

Nomenclatura.

Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno. Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``

EJEMPLOS

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro 3º. Ejemplos: CH3-Cl CH3-CH2-Br Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC) Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común) CH3-CH-CH3 CH3 ½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (común) 2-cloroperopano (IUPAC) ½ cloruro de isopropilo (común) CH3 La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema más general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas al tener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas, lo que hace que se les utilice como agentes de alcohilación. Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX à CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adicción de hidrácidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH à CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la acción de la luz. Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis: R-I+NaOH à R-OH+Ina Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados: R-I+H2 à IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Se utiliza también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2, los dihalogenuros son líquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomos de halógeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente industrial.