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Condensación de Dieckmann

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La condensación de Dieckmann es la reacción química intramolecular de un compuesto orgánico que cuenta con dos grupos éster en presencia de base para dar un β-cetoéster.[1]​[2]​[3]​[4]​[5]​ Es el equivalente intramolecular de la condensación de Claisen. Es nombrada por el químico alemán Walter Dieckmann (1869–1925).

La condensación de Dieckmann
La condensación de Dieckmann

La formación de anillos de 5 o 6 átomos de carbono es más favorable.

Mecanismo de reacción

Animation zum Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensation
animación

Notas

  1. ↑ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ↑ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ↑ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ↑ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). «The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)». Organic Reactions 15: 1-203. doi:10.1002/0471264180.or015.01. 
  5. ↑ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
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