Catalizador de Adkins

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El catalizador de Adkins, referido también como Catalizador de Lazier, es un complejo inorgánico (a veces llamado "cromito de cobre") de composición general de Cu2Cr2O5, pero puede contener óxido de bario. Se utiliza para catalizar diversas reacciones de oxidación-reducción en síntesis orgánica.[1] Fue descrito por primera vez en 1908.[2] Una variedad de compuestos son reconocidos también como Catalizador de Adkins: Cr2CuO4·CuO·BaCrO4 (CAS # 99328-50-4) y Cr2Cu2O5 (CAS# 12053-18-8). Este último a veces es intencionadamente envenenado con quinoleína, cuando el catalizador se utiliza para reacciones de descarboxilación. El catalizador se desarrolló en América del Norte por Homero Adkins Burton y Arthur Wilbur Lazier basado en parte en el interrogatorio a químicos alemanes a partir de Segunda Guerra Mundial en relación con el Proceso de Fischer-Tropsch.[3] El catalizador Cr2CuO4·CuO·BaCrO4 se prepara mediante la adición de una solución que contiene nitrato de bario y nitrato de cobre (II) en una solución cromato de amonio. Este precipitado resultante se calcina de 350 a 400°C.[4]

Reacciones[editar]

Hidrogenación de ésteres de Adkins.png
  • El antraceno se hidrogena parcialmente en las posiciones 9,10.
Hidrogenación del fenantreno.png
  • Hidrogenólisis del alcohol furfurílico al 1,5-pentanodiol a 250-300°C y 3300-6000 psi de presión de H2.[6]
Hidrogenólisis del alcohol furfurílico
Descarboxilación de Adkins.png

Las reacciones que involucran hidrógeno se llevan a cabo en fase gaseosa relativamente a alta presión (135 atm) y altas temperaturas (150-300°) en una bomba de hidrogenación. Se conocen catalizadores más activos que requieren condiciones menos vigorosas, aunque se suelen emplear metales más costosos, como el platino (Véase Catalizador de Adams) y el paladio.

Referencias[editar]

  1. Cladingboel, D. E. “Copper Chromite” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc221
  2. Gröger, M. “Über Ammoniumdoppelchromate” Zeitschrift fur anorganische Chemie volume 58, page 412-426 (1908).doi 10.1002/zaac.19080580138; “Chromite aus basischen Chromaten” ibid. volume 76, page 30-38 (1912). doi 10.1002/zaac.19120760103 10.1002/zaac.19120760103
  3. Fischer-Tropsch Archive
  4. Lazier, W. A.; H. R. Arnold, H. “Copper Chromite Catalyst” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p. 142 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0142.pdf.
  5. Blomquist, A. T.; Goldstein, A. "1,2-Cyclodecanediol" Organic Syntheses Collected Volume 4, p.216. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv4p0216.pdf
  6. Kaufman, D.; Reeve, W. “1,5-Pentanediol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.693 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0693.pdf
  7. Buckles, R. E.; Wheeler, N. C. “cis-Stilbene” Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.857 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0857.pdf

Enlaces externos[editar]

Lecturas adicionales[editar]

  • The Copper-Chromium Oxide Catalyst for Hydrogenation Homer Adkins, Edward E. Burgoyne, Henry J. Schneider J. Am. Chem. Soc.; 1950; 72(6); 2626-2629. First Page
  • CAS registry [7440-47-3] & [1317-38-0]