Cassina
Apariencia
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(-)-Cassina | ||
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Nombre IUPAC | ||
12-(5-Hidroxi-6-metil-2-piperidinil)-2-dodecanona; 3-hidroxi-2-metil-6-(11-oxododecil)piperidina. | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C18H35NO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 5227-24-7[1] | |
ChEBI | 3456 | |
ChEMBL | CHEMBL2262843 | |
ChemSpider | 167832 | |
PubChem | 193405 | |
KEGG | C10136 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 297,48 g/mol | |
Punto de fusión | 57 °C (330 K) | |
Punto de ebullición | 90 °C (363 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cassina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado de las hojas de Cassia excelsa y Cassia carnaval, además de las plantas Prosopis ruscifolia, Prosopis alpataco y Prosopis sericantha (Leguminosae). [α]25D = -0.6 (EtOH).[2]
Derivados
[editar]Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
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O-Feruloilcassina | C28H43NO5 | 1002097-72-4 | 473.651 | Aceite amarillo pálido | Aislado de los frutos inmaduros de Senna spectabilis[3] | [α]20D = +2.9 ( c, 1 en cloroformo); UV: [neutro]λmax236 (log ε4.03) ;326 (log ε4.25) ( MeOH) | |
N-Metilcassina | C19H37NO2 | 311.507 | Sólido. PF = 111 | Aislado de plantas del género Prosopis | [α]26D = +6.5 (EtOH) | ||
Carnavalina | C18H37NO2 | 16049-25-5 | 299.496 | Sólido. PF = 60.7-61.2 °C | Aislado de Cassia spectabilis[4] | ||
6-Isocassina | C18H35NO2 | 64474-08-4 | 297.480 | Sólido cristalino. PF = 123 °C | Aislado de las hojas de Cassia spectabilis[5] | [α]D = +1.5 (c, 1.22 en cloroformo) | |
Espectamina A | C25H39NO3 | 401.588 | Aceite amarillo pálido | Aislado de Cassia spectabilis y de las flores de Senna spectabilis.[6] | Inhibidor de la producción del anión superóxido. Citotóxico. [α]25D = +2.6 (c, 0.46 en EtOH); UV: [neutro]λmax204 (log ε5.2) ;229 (log ε5.4) ;273 (log ε4.5) ( MeOH) | ||
Espectamina B | C20H37NO3 | 339.517 | Aislado de Cassia spectabilis junto a la Espectamina A.[7] | ||||
6-Isocarnavalina. | C18H37NO2 | 66512-85-4 | 299.496 | Líquido aceitoso. PF = 123 °C como clorhidrato. | Aislado de Cassia spectabilis junto con la 6-isocassina. | [α]D = -5.66 (c, 0.03 en cloroformo) |
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Highet, R.J.JOC, 1964, 29, 471; 1966, 31, 1275
- ↑ Viegas, C. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 2026- 2028
- ↑ Lythgoe, D. et al., Tet. Lett., 1967, 1133
- ↑ Christofidis, I. et al., Tetrahedron, 1977, 33, 977; 3005
- ↑ Kamo, T. et al., Heterocycles, 2003, 60, 1303- 1306
- ↑ Oetting, J. et al., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 477- 484