Anhídrido acético
| Anhídrido acético | |
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| Anhídrido acético | |
| Nombre IUPAC | Anhídrido acético, anhídrido etanoico |
| Otros nombres | Óxido de acetilo, óxido acético |
| Fórmula empírica | C4H6O3 |
| Masa molecular | 102,1 g/mol |
| Estado físico/Color | Líquido/Incoloro |
| Número CAS | 108-24-7 |
| Propiedades | |
| Densidad | 1,08 g/cm3 a 20 °C |
| Punto de fusión | -73 °C (200 K) |
| Punto de ebullición | 139 °C (412 K) |
| Solubilidad en agua | Hidrólisis. |
| Información de Seguridad | |
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| Frases R: R10, R20/22, R34
Frases S: S26,S36/37/39,S45 | |
| Exenciones y Referencias.[1][2][3] | |
El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
Propiedades
El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).[4] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.[5]
Producción
Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácido peracético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.
Usos
El Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
También puede actuar como deshidratante.
Reacciones
La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:
- (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:
- (CH3CO)2O + ROH → CH3COOR + CH3COOH
Seguridad
El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.[3]
Referencias
- ↑ Celanese. «Ficha de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 6 de noviembre de 2013.
- ↑ British Petroleum. «Material Safety Data Sheet (MSDS)». Consultado el 6 de noviembre de 2013.
- ↑ a b «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 6 de noviembre de 2013.
- ↑ British Petroleum. «Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF)». Consultado el 6 de noviembre de 2013.
- ↑ Celanese. «Product Description and Handling Guide (PDF)». Consultado el 6 de noviembre de 2013.