Afzelequina

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Afzelequina
Nombre IUPAC
(2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 2545-00-8[1]​
ChEBI 31028
ChEMBL 159303
ChemSpider 391781
PubChem 443639
UNII W782YDV47U
KEGG C12128
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O
InChI=1S/C15H14O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)15-13(19)7-11-12(18)5-10(17)6-14(11)20-15/h1-6,13,15-19H,7H2/t13-,15-/m1/s1
Key: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 274,26 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Afzelequina es un flavan-3ol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Bergenia ligulata (como Paashaanbhed en Ayurveda la medicina tradicional de la India).[2]​

Metabolismo[editar]

(2R,3S)-catequina:NADP+ 4-oxidoreductasa transforma cis-3,4-leucopelargonidina en afzelequina.[3]​

Glycosidos[editar]

Arthromerin A (afzelechin-3-O-β-D-xylopyranoside) y arthromerin B (afzelechin-3-O-β-D-glucopyranoside) son glucósidos de afzelequina aislados de las raíces del helecho Arthromeris mairei.[4]​ (+)-afzelechin-O-β-4'-D-glucopyranoside se puede aislar a partir de los rizomas de helecho Selliguea feei.[5]​

Proantocianidinas[editar]

dímeros

Afzelechin-(4alpha→8)-afzelechin (formula molecular: C30H26O10, masa : 546.52 g/mol, exact mass : 546.152597, CAS number : 101339-37-1, Pubchem CID : 12395) es un B type proanthocyanidin.
Ent-epiafzelechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4α→8,2α→O→7)-epiafzelechin) es un A-type proanthocyanidin que se encuentra en los albaricoques (Prunus armeniaca).[6]​

Trimeros

Selligueain A (epiafzelechin-(4β-8,2β-0-7)-epiafzelechin-(4β-8)-afzelechin) es un Proantocianidina tipo A.

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «High pressure liquid chromatographic determination of bergenin and (+) -afzelechin from different parts of Paashaanbhed (Bergenia ligulata yeo). Umashankar D. Chandra Reddy, Amrik S. Chawla, Mundkinajeddu Deepak, Deepa Singh , Sukhdev S. Handa, 1997». Archivado desde el original el 28 de agosto de 2010. Consultado el 6 de abril de 2014. 
  3. ↑ (2R,3S)-catechin:NADP+ 4-oxidoreductase on nashua.case.edu (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  4. ↑ Two afzelechin glycosides from Arthromeris mairei. Yu Wen-Sheng, Li Hong, Chen Xin-Min and Yang Lei, Phytochemistry, December 1992, Volume 31, Issue 12, pages 4385–4386, doi 10.1016/0031-9422(92)80488-Z, INIST|4682275
  5. ↑ Flavonoids and a proanthrocyanidin from rhizomes of Selliguea feei. Baek Nam-In, Kennelly E.J, Kardono L.B.S, Tsauri S, Padmawinata K, Soejarto D.D and Kinghorn A.D, Phytochemistry, 1994, vol. 36, no 2, pages 513-518, INIST|3300075
  6. ↑ Prasad, D; Joshi, RK; Pant, G; Rawat, MS; Inoue, K; Shingu, T; He, ZD (1998). «An A-type proanthocyanidin from Prunus armeniaca». Journal of Natural Products 61 (9): 1123-5. PMID 9748379. doi:10.1021/np970383n. 

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