Diferencia entre revisiones de «Octodrina»
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Esta diamina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la [[tuberculosis]].<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8382041_EN.htm 2-amino-6-methylheptane (Chemical Book)]</ref> |
Esta diamina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la [[tuberculosis]].<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8382041_EN.htm 2-amino-6-methylheptane (Chemical Book)]</ref> |
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Asimismo, se investigó un complejo de la octodrina con [[platino]] como posible fármaco [[antitumoral]].<ref name="chem biol interact paper">{{cite journal |author=Craciunescu DG |coauthors=Doadrio A, Furlani A, Scarcia V |title=Structure-antitumour activity relationships for new platinum complexes |journal=[[Chem Biol Interact]] |year=1982 |month=Nov |volume=42 |issue=2 |pages=153–64 |pmid=6891293 |doi=10.1016/0009-2797(82)90129-6 }}</ref> |
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== Precauciones == |
== Precauciones == |
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Revisión del 16:07 11 jun 2016
| Octodrina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 6-metilheptan-2-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 6-metil-2-heptanamina 2-amino-6-metilheptano 1,5-dimetilhexilamina Amidrina | |
| Fórmula semidesarrollada | ((CH3)2)CH-(CH2)3-CH(CH3)(NH2) | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 543-82-8[1] | |
| Número RTECS | MQ4840000 | |
| ChEBI | 134758 | |
| ChEMBL | CHEMBL2105833 | |
| ChemSpider | 10517 | |
| PubChem | 10982 | |
| UNII | 3GQ9E911BI | |
|
CC(C)CCCC(C)N
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Densidad | 767 kg/m³; 0,767 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −32 °C (241 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4215 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,1 g/L | |
| log P | 2,69 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 321,15 K (48 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Dibutilamina | |
| diaminas | N,N-dietilpropano-1,3-diamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La octodrina, nombre común de la 6-metil-2-heptanamina o 2-amino-6-metilheptano,[2] es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. Es isómera de la 1-octanamina, dibutilamina y 2-etil-1-hexanamina.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la octodrina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3] Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm3) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1, mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La síntesis de la octodrina tiene lugar a partir de la 6-metil-2-heptanona. A su vez, la octodrina es precursor de compuestos como 6-metil-N-(3-metilbutil)heptan-2-amina y 6-metil-N-propan-2-ilheptan-2-amina.[6]
La octodrina es una droga estimulante que forma parte de las alquilaminas psicotrópicas, cuya farmacología ya fue sucintamente estudiada a principios de los años 50.[7] Esta diamina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la tuberculosis.[8] Asimismo, se investigó un complejo de la octodrina con platino como posible fármaco antitumoral.[9] Recientemente se ha descubierto que la octodrina, además de desplegar una actividad antimicrobiana de amplio espectro, es un eficaz fungicida contra el agente patógeno Candida albicans —responsable de infecciones orales y genitales en humanos—, sin por ello afectar significativamente la supervivencia de los macrófagos y de las células de la piel.[10]
Precauciones
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la octodrina:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Amino-6-methylheptane (PubChem)
- ↑ Octodrine (Putubio API Developer)
- ↑ Octodrine (ChemSpider)
- ↑ Octodrine. Safety data sheet.
- ↑ 2-Amino-6-Methylheptane (Molbase)
- ↑ Semenza, F (Mar de 1951). «Contribution to the pharmacological study of 2-methyl-6-aminoheptane». Bollettino della Società italiana di biologia sperimentale 27 (3 bis): 354-7. PMID 14858666.
- ↑ 2-amino-6-methylheptane (Chemical Book)
- ↑ Craciunescu DG; Doadrio A, Furlani A, Scarcia V (Nov de 1982). «Structure-antitumour activity relationships for new platinum complexes». Chem Biol Interact 42 (2): 153-64. PMID 6891293. doi:10.1016/0009-2797(82)90129-6.
- ↑ Kevin Kim, Leeor Zilbermintz, Mikhail Martchen. (2015). «Repurposing FDA approved drugs against the human fungal pathogen, Candida albicans». Ann Clin Microbiol Antimicrob. 14 (32). Consultado el 11 de junio de 2016.