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Timoquinona
Nombre IUPAC
2-Isopropyl-5-methylbenzo-1,4-quinone
General
Otros nombres Timoquinona
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
10H
12O
2
Identificadores
Número CAS 490-91-5[1]​
ChEBI 113532
ChEMBL 1672002
ChemSpider 9861
PubChem 10281
CC1=CC(=O)C(=CC1=O)C(C)C
InChI=1S/C10H12O2/c1-6(2)8-5-9(11)7(3)4-10(8)12/h4-6H,1-3H3
Key: KEQHJBNSCLWCAE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 164,2 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Timoquinona es un fitoquímico compuesto que se encuentra en la planta Nigella sativa.

Estudio clínico

En 2010, se realizó un estudio piloto iraní que utilizó la timoquinona administrada a niños con epilepsia. A partir de este estudio, se puede concluir que la timoquinona tiene efectos antiepilépticos en niños con convulsiones refractarias.[2]​

Hasta noviembre 2013 no hubo ensayos clínicos para la timoquinona registrados por el gobierno de Estados Unidos.[3]​

La investigación en animales

Tiene efectos antioxidantes efectos y se ha demostrado que protege contra daños del corazón, el hígado y renal en los estudios en animales[4]​[5]​ así como con posibles efectos anticancerígenos. [6]​[7]​[8]​[9]​[10]​[11]​[12]​

También tiene efecto analgésico[13]​ y efectos anticonvulsivos en modelos animales.[14]​ Es un inhibidor de la angiogénesis

ITimoquinona se ha estudiado por sus posibles efectos sobre las células de cáncer de colon. Reduce la invasión de células tumorales de colon de los ratónes e inhibe el crecimiento tumoral en modelos animales de cáncer de colon. El CHEK1 sensor de respuesta al estrés puede contribuir a los efectos contra el cáncer de colon de la timoquinona.[15]​ Timoquinona puede afectar la función inmune al influir en las funciones celulares dendríticas tales como la maduración, pH celular (al afectar Na + / H + actividad), estallido oxidativo, la migración y liberación de citoquinas. Volumen de células dendríticas también puede verse afectada por la timoquinona.[16]​

Timoquinona se ha demostrado que induce la apoptosis en trombocitos, un efecto que depende en gran medida de la señalización de PI3K.[17]​ En el cáncer colorrectal, sin embargo, los efectos apoptóticos de la timoquinona surgen de la inhibición de la vía MEK1/2 en lugar de PI3K. En este caso, la apoptosis de células específicas en los tumores se induce a través de la primera vía. Esto se asocia con una reducción en la fosforilación de GSK-3β (aumento de la activación) y la posterior translocación de β-catentin a la membrana celular donde la proteína estabilizada dejaría de inducir la proliferación.[18]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Akhondian, Javad; Kianifar, Hamidreza; Raoofziaee, Mohammad; Moayedpour, Amir; Toosi, Mehran Beiraghi; Khajedaluee, Mohammad (2011). «The effect of thymoquinone on intractable pediatric seizures (pilot study)». Epilepsy Research 93 (1): 39-43. PMID 21112742. doi:10.1016/j.eplepsyres.2010.10.010. 
  3. ↑ http://clinicaltrials.gov/ct2/results?term=Thymoquinone
  4. ↑ Badary, OA; Nagi, MN; Al-Shabanah, OA; Al-Sawaf, HA; Al-Sohaibani, MO; Al-Bekairi, AM (1997). «Thymoquinone ameliorates the nephrotoxicity induced by cisplatin in rodents and potentiates its antitumor activity». Canadian journal of physiology and pharmacology 75 (12): 1356-61. PMID 9534946. doi:10.1139/y97-169. 
  5. ↑ Al-Shabanah, OA; Badary, OA; Nagi, MN; Al-Gharably, NM; Al-Rikabi, AC; Al-Bekairi, AM (1998). «Thymoquinone protects against doxorubicin-induced cardiotoxicity without compromising its antitumor activity». Journal of experimental & clinical cancer research : CR 17 (2): 193-8. PMID 9700580. 
  6. ↑ Houghton, PJ; Zarka, R; De Las Heras, B; Hoult, JR (1995). «Fixed oil of Nigella sativa and derived thymoquinone inhibit eicosanoid generation in leukocytes and membrane lipid peroxidation». Planta medica 61 (1): 33-6. PMID 7700988. doi:10.1055/s-2006-957994. 
  7. ↑ Badary, OA; Al-Shabanah, OA; Nagi, MN; Al-Rikabi, AC; Elmazar, MM (1999). «Inhibition of benzo(a)pyrene-induced forestomach carcinogenesis in mice by thymoquinone». European Journal of Cancer Prevention 8 (5): 435-40. PMID 10548399. doi:10.1097/00008469-199910000-00009. 
  8. ↑ Ali, BH; Blunden, G (2003). «Pharmacological and toxicological properties of Nigella sativa». Phytotherapy research : PTR 17 (4): 299-305. PMID 12722128. doi:10.1002/ptr.1309. 
  9. ↑ Gali-Muhtasib, H; Roessner, A; Schneider-Stock, R (2006). «Thymoquinone: a promising anti-cancer drug from natural sources». The international journal of biochemistry & cell biology 38 (8): 1249-53. PMID 16314136. doi:10.1016/j.biocel.2005.10.009. 
  10. ↑ Al-Majed, AA; Al-Omar, FA; Nagi, MN (2006). «Neuroprotective effects of thymoquinone against transient forebrain ischemia in the rat hippocampus». European Journal of Pharmacology 543 (1–3): 40-7. PMID 16828080. doi:10.1016/j.ejphar.2006.05.046. 
  11. ↑ Gali-Muhtasib, H; Roessner, A; Schneider-Stock, R (2006). «Thymoquinone: a promising anti-cancer drug from natural sources». The international journal of biochemistry & cell biology 38 (8): 1249-53. PMID 16314136. doi:10.1016/j.biocel.2005.10.009. 
  12. ↑ Effenberger-Neidnicht, K; Breyer, S; Mahal, K; Diestel, R; Sasse, F; Schobert, R (16 de mayo de 2011). «Cellular localisation of antitumoral 6-alkyl thymoquinones revealed by an alkyne-azide click reaction and the streptavidin-biotin system». Chembiochem : a European journal of chemical biology 12 (8): 1237-41. PMID 21500333. doi:10.1002/cbic.201000762. 
  13. ↑ Abdel-Fattah, AM; Matsumoto, K; Watanabe, H (2000). «Antinociceptive effects of Nigella sativa oil and its major component, thymoquinone, in mice». European Journal of Pharmacology 400 (1): 89-97. PMID 10913589. doi:10.1016/S0014-2999(00)00340-X. 
  14. ↑ Hosseinzadeh, H; Parvardeh, S (2004). «Anticonvulsant effects of thymoquinone, the major constituent of Nigella sativa seeds, in mice». Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 11 (1): 56-64. PMID 14971722. doi:10.1078/0944-7113-00376. 
  15. ↑ Gali-Muhtasib, H; Kuester, D; Mawrin, C; Bajbouj, K; Diestel, A; Ocker, M; Habold, C; Foltzer-Jourdainne, C; Schoenfeld, P; Peters, B; Diab-Assaf, M; Pommrich, U; Itani, W; Lippert, H; Roessner, A; Schneider-Stock, R (15 de julio de 2008). «Thymoquinone triggers inactivation of the stress response pathway sensor CHEK1 and contributes to apoptosis in colorectal cancer cells». Cancer Research 68 (14): 5609-18. PMID 18632613. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-0884. 
  16. ↑ Yang, W; Bhandaru, M; Pasham, V; Bobbala, D; Zelenak, C; Jilani, K; Rotte, A; Lang, F (2012). «Effect of thymoquinone on cytosolic pH and Na+/H+ exchanger activity in mouse dendritic cells». Cellular physiology and biochemistry : international journal of experimental cellular physiology, biochemistry, and pharmacology 29 (1–2): 21-30. PMID 22415071. doi:10.1159/000337583. 
  17. ↑ Towhid, Syeda Tasneem; Schmidt, Eva-Maria; Schmid, Evi; Münzer, Patrick; Qadri, Syed M.; Borst, Oliver; Lang, Florian (November 2011). «Thymoquinone-induced platelet apoptosis». J. Cell. Biochem. 112 (11): 3112-21. PMID 21688304. doi:10.1002/jcb.23237. 
  18. ↑ Lang, Michaela; Borgmann, Melanie; Oberhuber, Georg; Evstatiev, Rayko; Jimenez, Kristine; Dammann, Kyle W; Jambrich, Manuela; Khare, Vineeta; Campregher, Christoph; Ristl, Robin; Gasche, Christoph (2013). «Thymoquinone attenuates tumor growth in ApcMin mice by interference with Wnt-signaling». Molecular Cancer 12 (1): 41. doi:10.1186/1476-4598-12-41. 

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