Diferencia entre revisiones de «Regla de Hückel»
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En [[química orgánica]], la '''regla de Hückel''' relaciona la [[hidrocarburo aromático|aromaticidad]] con el número de electrones ''deslocalizados'' en [[orbital molecular|orbitales]] sp<sup>2</sup> de una [[molécula orgánica]] plana y [[hidrocarburo cíclico|cíclica]] que tiene [[enlace carbono-carbono|enlaces]] simples y enlaces dobles [[Sistema conjugado|conjugados]]. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula de este tipo es aromática si tiene '''4n+2''' electrones deslocalizados, y antiaromática si tiene '''4n''' electrones deslocalizados. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: '''4n+2''' es el número de electrones deslocalizados, se despeja "n" y si queda un número entero el compuesto cumple la regla y será aromático. Si el número es fraccionario no se trata de un compuesto aromático. |
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4n+2=número de electrones deslocalizados, despejamos "n" y si nos queda un número entero el compuesto cumple la regla y será aromático. Si el número es fraccionario no se trata de un compuesto aromático. |
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El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de [[benceno]]. Es una molécula que es fácil de ver sus niveles de energías, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos. |
El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de [[benceno]]. Es una molécula que es fácil de ver sus niveles de energías, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos. |
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La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar ''n'' orbitales atómicos. Como dice la [[teoría del orbital molecular]], el resultado de combinar ''n'' orbitales atómicos es ''n'' orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital ''p'' libre, de ''n'' orbitales moleculares tendremos ''n'' electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en [[espín]] opuesto, se llenan ''n''/2 orbitales moleculares. |
La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar ''n'' orbitales atómicos. Como dice la [[teoría del orbital molecular]], el resultado de combinar ''n'' orbitales atómicos es ''n'' orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital ''p'' libre, de ''n'' orbitales moleculares tendremos ''n'' electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en [[espín]] opuesto, se llenan ''n''/2 orbitales moleculares. |
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Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más. |
Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más. |
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En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de [[química cuántica]] y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones. |
En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de [[química cuántica]] y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones. |
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La base para su formulación [[mecánica cuántica|mecánico cuántica]] fue elaborada por primera vez por el químico físico [[Erich Hückel]] in 1931.<ref>{{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen | journal = Z. Phys. | year = 1931 | volume = 70 | issue = 3/4 | pages = 204–86 | doi = 10.1007/BF01339530|bibcode = 1931ZPhy...70..204H }}. {{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten | journal = Z. Phys. | year = 1931 | volume = 72 | issue = 5/6 | pages = 310–37 | doi = 10.1007/BF01341953|bibcode = 1931ZPhy...72..310H }}. {{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III | journal = Z. Phys. | year = 1932 | volume = 76 | issue = 9/10 | pages = 628–48 | doi = 10.1007/BF01341936|bibcode = 1932ZPhy...76..628H }}.</ref><ref>{{citation | last = Hückel | first = E. | authorlink = Erich Hückel | title = Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen | publisher = Verlag Chem | location = Berlin | year = 1938 | pages = 77–85}}.</ref> La expresión sucinta como regla '''4n+2''' se ha atribuido a von Doering (1951),<ref>{{citation | last = Doering | first = W. v. E. | series = Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York | date = September 1951 | page = 24M}}.</ref> aunque varios autores estaban usando esa forma más o menos al mismo tiempo.<ref>Véase Roberts et al. (1952) y referencias, en el mismo.</ref> |
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Revisión del 06:21 8 may 2014
En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula de este tipo es aromática si tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y antiaromática si tiene 4n electrones deslocalizados. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 es el número de electrones deslocalizados, se despeja "n" y si queda un número entero el compuesto cumple la regla y será aromático. Si el número es fraccionario no se trata de un compuesto aromático.
El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno. Es una molécula que es fácil de ver sus niveles de energías, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos.
La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar n orbitales atómicos. Como dice la teoría del orbital molecular, el resultado de combinar n orbitales atómicos es n orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital p libre, de n orbitales moleculares tendremos n electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en espín opuesto, se llenan n/2 orbitales moleculares.
Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más.
En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de química cuántica y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones.
La base para su formulación mecánico cuántica fue elaborada por primera vez por el químico físico Erich Hückel in 1931.[1][2] La expresión sucinta como regla 4n+2 se ha atribuido a von Doering (1951),[3] aunque varios autores estaban usando esa forma más o menos al mismo tiempo.[4]
Véase también
Notas
- ↑ Hückel, Erich (1931), «Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen», Z. Phys. 70 (3/4): 204-86, Bibcode:1931ZPhy...70..204H, doi:10.1007/BF01339530.. Hückel, Erich (1931), «Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten», Z. Phys. 72 (5/6): 310-37, Bibcode:1931ZPhy...72..310H, doi:10.1007/BF01341953.. Hückel, Erich (1932), «Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III», Z. Phys. 76 (9/10): 628-48, Bibcode:1932ZPhy...76..628H, doi:10.1007/BF01341936..
- ↑ Hückel, E. (1938), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77-85..
- ↑ Doering, W. v. E. (September 1951), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M Falta el
|título=(ayuda).. - ↑ Véase Roberts et al. (1952) y referencias, en el mismo.
o decía que era como 5 mujeres y 5 hombres se van juntar por lógica