Diferencia entre revisiones de «Efenidina»

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=== Farmacodinámica ===
=== Farmacodinámica ===
La efenidina y otras [[diariletilaminas]] relacionadas se han estudiado [[in vitro]] como tratamientos para las lesiones neurotóxicas y son [[Antagonista (bioquímica)|antagonistas]] del [[receptor NMDA]] (K<sub>i</sub>=66,4 nM específicamente para efenidina).<ref>{{Cita web|url=https://www.surechembl.org/document/EP-0346791-B1/|título=Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury|fechaacceso=11 August 2016|fecha=6 April 1994|editorial=G.D. Searle, LLC|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20180920170031/https://www.surechembl.org/document/EP-0346791-B1/|fechaarchivo=20 September 2018|url-status=live}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds|apellidos=Berger ML, Schweifer A, Rebernik P, Hammerschmidt F|fecha=May 2009|publicación=Bioorganic & Medicinal Chemistry|volumen=17|número=9|páginas=3456–62|doi=10.1016/j.bmc.2009.03.025|pmid=19345586}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/3408/1/DTA-14-0117.R1.pdf|título=Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers|apellidos=Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, Mercier MS, Lodge D, Morris H, Dempster NM, Brandt SD|fecha=May 2015|publicación=Drug Testing and Analysis|volumen=7|número=5|páginas=358–67|fechaacceso=2021-05-31|doi=10.1002/dta.1689|pmid=25044512|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20200307114648/http://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/3408/1/DTA-14-0117.R1.pdf|fechaarchivo=2020-03-07|número-autores=6}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/95.pdf|título=Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site|apellidos=Thurkauf A, Monn J, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC|fecha=1989|publicación=NIDA Research Monograph|volumen=95|páginas=51–6|fechaacceso=2016-08-11|pmid=2561843|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20170823121157/https://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/95.pdf|fechaarchivo=2017-08-23}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Analgesics; n-alkylated-1,2-diphenylethylamines prepared by the Leuckart reaction|apellidos=Goodson LH, Wiegand CJ, Splitter JS|fecha=November 1946|publicación=Journal of the American Chemical Society|volumen=68|número=11|páginas=2174–2175|doi=10.1021/ja01215a018|pmid=21002222}}</ref> La efenidina también posee una afinidad más débil por los transportadores [[Transportador de dopamina|de dopamina]] y norepinefrina (379 nM y 841 nM, respectivamente) así como por los sitios de unión de los receptores σ<nowiki><sub id="mwLQ">1</sub></nowiki>R (con 629 nM) y [[Receptor sigma-2|σ<sub>2</sub>R]] (722 nM).<ref>{{Cita publicación|título=Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties|apellidos=Kang H, Park P, Bortolotto ZA, Brandt SD, Colestock T, Wallach J, Collingridge GL, Lodge D|fecha=January 2017|publicación=Neuropharmacology|volumen=112|número=Pt A|páginas=144–149|doi=10.1016/j.neuropharm.2016.08.004|pmc=5084681|pmid=27520396|número-autores=6}}</ref>
La efenidina y otras [[diariletilaminas]] relacionadas se han estudiado [[in vitro]] como tratamientos para las lesiones neurotóxicas y son [[Antagonista (bioquímica)|antagonistas]] del [[receptor NMDA]] (K<sub>i</sub>=66,4 nM específicamente para efenidina).<ref>{{Cita web|url=https://www.surechembl.org/document/EP-0346791-B1/|título=Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury|fechaacceso=11 August 2016|fecha=6 April 1994|editorial=G.D. Searle, LLC|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20180920170031/https://www.surechembl.org/document/EP-0346791-B1/|fechaarchivo=20 September 2018|url-status=live}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds|apellidos=Berger ML, Schweifer A, Rebernik P, Hammerschmidt F|fecha=May 2009|publicación=Bioorganic & Medicinal Chemistry|volumen=17|número=9|páginas=3456–62|doi=10.1016/j.bmc.2009.03.025|pmid=19345586}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/3408/1/DTA-14-0117.R1.pdf|título=Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers|apellidos=Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, Mercier MS, Lodge D, Morris H, Dempster NM, Brandt SD|fecha=May 2015|publicación=Drug Testing and Analysis|volumen=7|número=5|páginas=358–67|fechaacceso=2021-05-31|doi=10.1002/dta.1689|pmid=25044512|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20200307114648/http://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/3408/1/DTA-14-0117.R1.pdf|fechaarchivo=2020-03-07|número-autores=6}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/95.pdf|título=Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site|apellidos=Thurkauf A, Monn J, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC|fecha=1989|publicación=NIDA Research Monograph|volumen=95|páginas=51–6|fechaacceso=2016-08-11|pmid=2561843|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20170823121157/https://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/95.pdf|fechaarchivo=2017-08-23}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Analgesics; n-alkylated-1,2-diphenylethylamines prepared by the Leuckart reaction|apellidos=Goodson LH, Wiegand CJ, Splitter JS|fecha=November 1946|publicación=Journal of the American Chemical Society|volumen=68|número=11|páginas=2174–2175|doi=10.1021/ja01215a018|pmid=21002222}}</ref> La efenidina también posee una afinidad más débil por los transportadores [[Transportador de dopamina|de dopamina]] y norepinefrina (379 nM y 841 nM, respectivamente) así como por los sitios de unión de los receptores σ<nowiki><sub id="mwLQ">1</sub></nowiki>R (con 629 nM) y [[Receptor sigma-2|σ<sub>2</sub>R]] (722 nM).<ref>{{Cita publicación|título=Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties|apellidos=Kang H, Park P, Bortolotto ZA, Brandt SD, Colestock T, Wallach J, Collingridge GL, Lodge D|fecha=January 2017|publicación=Neuropharmacology|volumen=112|número=Pt A|páginas=144–149|doi=10.1016/j.neuropharm.2016.08.004|pmc=5084681|pmid=27520396|número-autores=6}}</ref>

=== Farmacocinética ===

=== Metabolismo ===
La [[Ruta metabólica|vía metabólica]] para la efenidina consta de una [[Reducción-oxidación|N-oxidación]], [[Desalquilación|N-desalquilación]], mono- y bis-hidroxilación del [[Benceno|anillo de benceno]] e [[hidroxilación]] del [[Fenilo|anillo de fenilo]], el cual ocurre solo después de la N-desalquilación. En estudios de investigación, los metabolitos dihidroxilo pudieron ser conjugados por [[metilación]] de un [[grupo hidroxilo]] y los metabolitos hidroxilo fueron conjugados por [[Ácido glucurónico|glucuronidación]] o [[sulfatación]].<ref name="Wink_2014">{{Cita publicación|título=Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS|apellidos=Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH|fecha=October 2014|publicación=Drug Testing and Analysis|volumen=6|número=10|páginas=1038–48|doi=10.1002/dta.1621|pmid=24591097}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFWinkMeyerWissenbachJacobsen-Bauer2014">Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH (October 2014). "Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS". ''Drug Testing and Analysis''. '''6''' (10): 1038–48. [[Identificador de objeto digital|doi]]:[[doi:10.1002/dta.1621|10.1002/dta.1621]]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24591097 24591097].</cite></ref><ref>{{Cita publicación|título=Lefetamine, a controlled drug and pharmaceutical lead of new designer drugs: synthesis, metabolism, and detectability in urine and human liver preparations using GC-MS, LC-MS(n), and LC-high resolution-MS/MS|apellidos=Wink CS, Meyer GM, Zapp J, Maurer HH|fecha=February 2015|publicación=Analytical and Bioanalytical Chemistry|volumen=407|número=6|páginas=1545–57|doi=10.1007/s00216-014-8414-3|pmid=25577353}}</ref>

== Química ==
La efenidina reacciona con complejos de [[Análisis Colorimétrico de drogas|prueba de reactivos]] para dar una gama de colores semi-única que puede usarse para ayudar a su identificación.
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! Reactivo
! Color de reacción
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| Marqués
| Naranja > Marrón
|-
| Mandelín
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| Froehde
| Amarillo claro
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== Referencias ==
== Referencias ==

Revisión del 20:33 5 may 2023

Efenidina
Identificadores
Número CAS 60951-19-1
PubChem 110821
ChemSpider 99470
UNII NG69VG2948
Datos químicos
Fórmula C16H19N 
InChI=1S/C16H19N/c1-2-17-16(15-11-7-4-8-12-15)13-14-9-5-3-6-10-14/h3-12,16-17H,2,13H2,1H3
Key: IGFZMQXEKIZPDR-UHFFFAOYSA-N
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La efenidina (abreviado, NEDPA y EPE) es un anestésico disociativo que se ha vendido en línea como droga de diseño.[1]​[2]​ Es ilegal en algunos países como isómero estructural del fármaco opioide, también prohibido, lefetamina, pero se ha vendido en países donde aún no está prohibido uno o el otro.[3]​[4]​

Farmacología

Farmacodinámica

La efenidina y otras diariletilaminas relacionadas se han estudiado in vitro como tratamientos para las lesiones neurotóxicas y son antagonistas del receptor NMDA (Ki=66,4 nM específicamente para efenidina).[5]​[6]​[7]​[8]​[9]​ La efenidina también posee una afinidad más débil por los transportadores de dopamina y norepinefrina (379 nM y 841 nM, respectivamente) así como por los sitios de unión de los receptores σ<sub id="mwLQ">1</sub>R (con 629 nM) y σ2R (722 nM).[10]​

Farmacocinética

Metabolismo

La vía metabólica para la efenidina consta de una N-oxidación, N-desalquilación, mono- y bis-hidroxilación del anillo de benceno e hidroxilación del anillo de fenilo, el cual ocurre solo después de la N-desalquilación. En estudios de investigación, los metabolitos dihidroxilo pudieron ser conjugados por metilación de un grupo hidroxilo y los metabolitos hidroxilo fueron conjugados por glucuronidación o sulfatación.[3]​[11]​

Química

La efenidina reacciona con complejos de prueba de reactivos para dar una gama de colores semi-única que puede usarse para ayudar a su identificación.

Colores finales producidos por pruebas de reactivos [12]​
Reactivo Color de reacción
Marqués Naranja > Marrón
Mandelín Verde
Liebermann Rojo intenso > Marrón (rápido)
Froehde Amarillo claro

Referencias

  1. ↑ Morris H, Wallach J (July–August 2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 614-32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ↑ Meyer MR, Orschiedt T, Maurer HH (February 2013). «Michaelis-Menten kinetic analysis of drugs of abuse to estimate their affinity to human P-glycoprotein». Toxicology Letters 217 (2): 137-42. PMID 23273999. doi:10.1016/j.toxlet.2012.12.012. 
  3. ↑ a b Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH (October 2014). «Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS». Drug Testing and Analysis 6 (10): 1038-48. PMID 24591097. doi:10.1002/dta.1621.  Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre «Wink_2014» está definido varias veces con contenidos diferentes
  4. ↑ Wink CS, Meyer GM, Meyer MR, Maurer HH (November 2015). «Toxicokinetics of lefetamine and derived diphenylethylamine designer drugs-Contribution of human cytochrome P450 isozymes to their main phase I metabolic steps». Toxicology Letters 238 (3): 39-44. PMID 26276083. doi:10.1016/j.toxlet.2015.08.012. 
  5. ↑ «Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury». G.D. Searle, LLC. 6 April 1994. Archivado desde el original el 20 September 2018. Consultado el 11 August 2016.  Parámetro desconocido |url-status= ignorado (ayuda)
  6. ↑ Berger ML, Schweifer A, Rebernik P, Hammerschmidt F (May 2009). «NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds». Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 (9): 3456-62. PMID 19345586. doi:10.1016/j.bmc.2009.03.025. 
  7. ↑ Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, Mercier MS, Lodge D, Morris H, Dempster NM, Brandt SD (May 2015). «Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers». Drug Testing and Analysis 7 (5): 358-67. PMID 25044512. doi:10.1002/dta.1689. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2020. Consultado el 31 de mayo de 2021. 
  8. ↑ Thurkauf A, Monn J, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC (1989). «Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site». NIDA Research Monograph 95: 51-6. PMID 2561843. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2017. Consultado el 11 de agosto de 2016. 
  9. ↑ Goodson LH, Wiegand CJ, Splitter JS (November 1946). «Analgesics; n-alkylated-1,2-diphenylethylamines prepared by the Leuckart reaction». Journal of the American Chemical Society 68 (11): 2174-2175. PMID 21002222. doi:10.1021/ja01215a018. 
  10. ↑ Kang H, Park P, Bortolotto ZA, Brandt SD, Colestock T, Wallach J, Collingridge GL, Lodge D (January 2017). «Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties». Neuropharmacology 112 (Pt A): 144-149. PMC 5084681. PMID 27520396. doi:10.1016/j.neuropharm.2016.08.004. 
  11. ↑ Wink CS, Meyer GM, Zapp J, Maurer HH (February 2015). «Lefetamine, a controlled drug and pharmaceutical lead of new designer drugs: synthesis, metabolism, and detectability in urine and human liver preparations using GC-MS, LC-MS(n), and LC-high resolution-MS/MS». Analytical and Bioanalytical Chemistry 407 (6): 1545-57. PMID 25577353. doi:10.1007/s00216-014-8414-3. 
  12. ↑ «Ephenidine reaction results with various reagent tests». Reagent Tests UK. 17 January 2016. Archivado desde el original el 20 September 2018. Consultado el 23 January 2016.  Parámetro desconocido |url-status= ignorado (ayuda)
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