Diferencia entre revisiones de «2-butil-1,3-propanodiol»
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El 2-butil-1,3-propanodiol se ha utilizado como [[Intermediario (química)|intermediario]] en la producción de [[cristales líquidos]] con átomos de [[azufre]]. Así, se sustituyen uno o los dos grupos -OH por -SH mediante reacción con [[bromuro de hidrógeno]] y [[ácido sulfúrico]] concentrado, y posterior tratamiento con [[tiourea]] en [[trietilenglicol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Yuichiro, H.; Atushi, N.;, Hiroyoshi, K. |nombre= |enlaceautor= |año=1984 |título=Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure 1. New Liquid Crystal Compounds with 1,3-Dithiane Ring |publicación= Bulletin of the Chemical Society of Japan |volumen=57 |número=7 |páginas=1966-1969 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.journal.csj.jp/doi/10.1246/bcsj.57.1966|fechaacceso=28 de septiembre de 2018}}</ref> |
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== Precauciones == |
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Revisión del 13:58 28 sep 2018
| 2-butil-1,3-propanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-butilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-n-butilpropano-1,3-diol | |
| Fórmula semidesarrollada | ...CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2612-26-2[1] | |
| ChemSpider | 2074138 | |
| PubChem | 2795259 | |
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CCCCC(CO)CO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido beige claro | |
| Densidad | 950 kg/m³; 0,95 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 817 g/mol | |
| Punto de fusión | 62 °C (335 K) | |
| Punto de ebullición | 160 °C (433 K) | |
| Presión de vapor | 0,00657 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4574 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,6 × 105 mg/L | |
| log P | 0,72 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 375,25 K (102 °C) | |
| NFPA 704 |
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| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-heptanol | |
| dioles | 1,2-heptanodiol | |
| polioles | 1,2,3-heptanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2-butil-1,3-propanodiol, 2-butilpropano-1,3-diol o 2-n-butilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.
Propiedades físicas y químicas
...El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm3. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]
[5] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Usos
El 2-butil-1,3-propanodiol se ha utilizado como intermediario en la producción de cristales líquidos con átomos de azufre. Así, se sustituyen uno o los dos grupos -OH por -SH mediante reacción con bromuro de hidrógeno y ácido sulfúrico concentrado, y posterior tratamiento con tiourea en trietilenglicol.[7] También se ha usado este diol para la síntesis de aminas lipófilas como la 2-butilpropano-1,3-diamina, a la que se llega a través de su conversión a éster de sulfonato y su sustitución con eilendiamina o azida de sodio.[8]
Precauciones
...Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 ºC.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-butil-1,3-propanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,7-Heptanediol (Chemical Book)
- ↑ Heptan-1,7-diol (ChemSpider)
- ↑ 1,7-Heptanediol (PubChem)
- ↑ 1,7-Heptanediol (Molbase)
- ↑ a b 1,7-heptanediol MSDS (Fisher)
- ↑ Yuichiro, H.; Atushi, N.;, Hiroyoshi, K. (1984). «Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure 1. New Liquid Crystal Compounds with 1,3-Dithiane Ring». Bulletin of the Chemical Society of Japan 57 (7): 1966-1969. Consultado el 28 de septiembre de 2018.
- ↑ Skarżewski, J.; Daniluk, E. (1983). «Lipophilic complexones, part 3. Synthesis of polyamines derived from 2-alkyl-1,3-propanediols and 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanols». Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly 114 (10): 1071-1077. Consultado el 28 de septiembre de 2018.