Reacción de Zinin

La reacción de Zinin o reducción de Zinin^[1] fue descubierta por el químico orgánico ruso Nikolái Zinin (1812-1880). Implica la conversión de nitroderivados aromáticos, como el nitrobenceno, en aminas por reducción con sulfuros de sodio.^[2]^[3]

Mecanismo de reacción

La estequiometría de la reacción es:

ArNO₂ + 3 H₂S → ArNH₂ + 3 S + 2 H₂O

Otros ejemplos

Reducción de 4,6 (5,7) -dinitro y 5,6-dinitrobenzimidazoles.^[4]

Referencias

↑ Porter, H. K. (1973). «The Zinin Reduction of Nitroarenes». Organic Reactions 20 (4): 455-481. doi:10.1002/0471264180.or020.04.
↑ Zinin, N. (1842). «Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure» [Description of some new organic bases, represented by the action of hydrogen sulphide on hydrocarbons with sub-nitric acid]. Journal für Praktische Chemie (en alemán) 27 (1): 140-153. doi:10.1002/prac.18420270125.
↑ Richard Willstätter, Heinrich Kubli (1908). «Über die Reduktion von Nitroverbindungen nach der Methode von Zinin» [On the reduction of nitro compounds by the method of Zinin]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán) 41 (2): 1936-1940. doi:10.1002/cber.19080410273.
↑ Sebla Dincer (2002). «The preferential reduction of 4,6 (5,7)-dinitro and 5,6-dinitrobenzimidazoles». Dyes and Pigments 53 (3): 263-266. doi:10.1016/S0143-7208(02)00018-9.

Datos: Q4391474

[1] Porter, H. K. (1973). «The Zinin Reduction of Nitroarenes». Organic Reactions 20 (4): 455-481. doi:10.1002/0471264180.or020.04.

[2] Zinin, N. (1842). «Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure» [Description of some new organic bases, represented by the action of hydrogen sulphide on hydrocarbons with sub-nitric acid]. Journal für Praktische Chemie (en alemán) 27 (1): 140-153. doi:10.1002/prac.18420270125.

[3] Richard Willstätter, Heinrich Kubli (1908). «Über die Reduktion von Nitroverbindungen nach der Methode von Zinin» [On the reduction of nitro compounds by the method of Zinin]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán) 41 (2): 1936-1940. doi:10.1002/cber.19080410273.

[4] Sebla Dincer (2002). «The preferential reduction of 4,6 (5,7)-dinitro and 5,6-dinitrobenzimidazoles». Dyes and Pigments 53 (3): 263-266. doi:10.1016/S0143-7208(02)00018-9.

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