Reacción de Diels-Reese
La reacción de Diels-Reese es una reacción entre el hidrazobenceno y el acetilenodicarboxilato de dimetilo (o ésteres relacionados) reportados por primera vez en 1934 por Otto Diels y Johannes Reese. El trabajo posterior realizado por otros amplió el alcance de la reacción para incluir hidrazobencenos sustituidos. Se desconoce el mecanismo exacto. Al cambiar la naturaleza ácida o básica del disolvente, la reacción da diferentes productos. Con ácido acético como disolvente (ácido), la reacción da una difenilpirazololona. Con xileno como disolvente (neutro), la reacción da un indol. Con piridina como disolvente (básico), la reacción da una carbometoxiquinolina que puede degradarse a una dihidroquinolina.[1][2][3]
Referencias
[editar]- ↑ Diels, Otto; Reese, Johannes (1934). «Syntheses in the hydroaromatic series. XX. Addition of acetylenedicarboxylic esters to hydrazobenzene». Justus Liebigs Annalen der Chemie 511: 168-182. doi:10.1002/jlac.19345110114.
- ↑ Diels, Otto; Reese, Johannes (1935). «Syntheses in the hydroaromatic series. XXV. Addition products of acetylenedicarboxylic esters and hydrazo compounds. 2». Justus Liebigs Annalen der Chemie 519: 147-157. doi:10.1002/jlac.19355190113.
- ↑ Huntress, Ernest H.; Bornstein, Joseph; Hearon, William (1956). «An Extension of the Diels–Reese Reaction». J. Am. Chem. Soc. 78: 2225-2228. doi:10.1021/ja01591a055.
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Datos: Q2792554