Stewart, una jugadora negra, fue dominante en la Asociación Estadunidense de Tenis (ATA) durante las décadas de 1940 y 1950, junto con Althea Gibson de la categoría femenina.[1] Siete veces campeón individual, ganó su primer título ATA en 1947.[2] En 1952, él y Reginald Weir fueron los primeros negros en competir en los campeonatos nacionales de Estados Unidos (hoy Abierto de Estados Unidos).[3]Stewart, jugador zurdo, fue medallista de plata en dobles para Panamá en los Juegos Centroamericanos y del Caribe de 1954 en la Ciudad de México y también representó a su país natal en los Juegos Bolivarianos.[4]Stewart jugó tenis universitario para South Carolina State A&M.[4]