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El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH<sub>3</sub>) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.<ref name=dev>Devlin, T. M. 2004. ''Bioquímica'', 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4</ref> |
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH<sub>3</sub>) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.<ref name=dev>Devlin, T. M. 2004. ''Bioquímica'', 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4</ref> |
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Revisión del 01:45 2 dic 2009
Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).
Estructura química
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.[1]
Funciones
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:
- Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
- Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
- Hormonal: Las hormonas esteroides son:
- Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
- Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados simplemente esteroides.
- Hormonas sexuales femeninas.
- Vitamina D y sus derivados.
Las hormonas esteroides tienen en común que:
- Se sintetizan a partir del colesterol.
- Son hormonas lipófilas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.
Referencias
- ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
Véase también
- El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, publicada en español bajo la licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.