Diferencia entre revisiones de «Eliminación de Hofmann»
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La '''eliminación de Hofmann''' se basa en que las sales de amonio cuaternarias son inestables frente a [[Base (química)|bases]] fuertes, las cuales provocan una [[Reacción de eliminación#Eliminación bimolecular|eliminación bimolecular]] (E2) que conduce a [[alqueno]], actuando la trialquilamina como [[grupo saliente]]. |
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[[Imagen:General Hofmann elimination.PNG|center|Eliminación de Hofmann general]] |
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En el procedimiento habitual de la eliminación o '''degradación de Hofmann''' tiene lugar la ''metilación exhaustiva'' de una [[amina]], los grupos [[metilo]] unidos al [[átomo]] de [[nitrógeno]] no podrán sufrir β-eliminación evitándose ambigüedades, mediante el empleo de un exceso de [[yodometano]], llegando a la sal de amonio cuaternaria, que es tratada con [[Óxido de plata|Ag<sub>2</sub>O]] húmedo, fuente de [[Hidróxido|OH<sup>-</sup>]], y calor, teniendo lugar una E2 al ser la [[trimetilamina]] un buen grupo saliente. |
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[[Imagen:Hofmann degradation or elimination.PNG|center|Degradación o eliminación de Hofmann]] |
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Por motivos [[Efecto estérico|estéricos]] en la eliminación de Hofmann se forma mayoritariamente la [[olefina]] menos sustituida, se puede deducir empleando [[Proyección de Newman|proyecciones de Newman]]. |
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[[Imagen:Hofmann elimination regioselectivity.PNG|center|600px|Regioselectividad de la eliminación de Hofmann]] |
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En el [[Isomería conformacional|confórmero]] más abundante, a través del cual transcurre de forma mayoritaria la reacción, la E2 [[Estereoespecificidad|estereoespecífica]] ''anti'' sólo puede producirse por un sitio. En general, en la eliminación de Hofmann, la eliminación bimolecular se produce por la posición β menos sustituida, conduciendo por tanto al alqueno menos sustituido, aunque si es posible la formación de un [[sistema conjugado]] éste primará en la [[regioselectividad]]. |
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La eliminación de Hofmann dio origen, en su primera definición, a la [[regla de Hofmann]]. |
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Antes de la aparición de los metódos instrumentales de determinación estructural, la degradación de Hofmann se empleaba para elucidar la estructura de aminas. |
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== Bibliografía == |
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* {{cita libro |
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| autor = K. Peter C. Vollhardt |
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| título = Química Orgánica |
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| año = 1994 |
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| editorial = Barcelona: Ediciones Omega S.A. |
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| id = ISBN 84-282-0882-4 |
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[[Categoría:Reacciones químicas orgánicas]] |
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[[de:Hofmann-Eliminierung]] |
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[[en:Hofmann elimination]] |
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[[ja:ホフマン脱離]] |
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[[pl:Eliminacja Hofmanna]] |
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[[zh:Hofmann消除反应]] |
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