Diferencia entre revisiones de «Aminoácido»
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Un '''aminoácido''', como su nombre indica, es una [[molécula orgánica]] con un grupo [[amino]] (-NH<sub>2</sub>) y un grupo [[carboxilo]] (-COOH; ácido). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las [[proteína]]s. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera [[agua]] formando un [[enlace peptídico]]. Estos dos "residuos" aminoacídicos forman un [[dipéptido]]. Si se une un tercer aminoácido se forma un [[tripéptido]] y así, sucesivamente, para formar un [[polipéptido]]. Esta reacción ocurre de manera natural en los [[ribosoma]]s, tanto los que están libres en el [[citosol]] como los asociados al [[retículo endoplasmático]]. |
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<math>[[Archivo:Escribe aquí una fórmula]]'''''Texto en negrita''[ |
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Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son '''alfa-aminoácidos''', lo que indica que el grupo amino está unido al [[carbono]] alfa, es decir, al carbono contiguo al grupo carboxilo. Por lo tanto, están formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo [[amino]], a un [[hidrógeno]] y a una cadena (habitualmente denominada R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de los diferentes aminoácidos; existen cientos de cadenas R por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero sólo 20 forman parte de las proteínas y tienen [[codón|codones]] específicos en el [[código genético]]. |
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== http://www.ejemplo.com Título del enlace == |
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]'''</math>]] |
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La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas [[polipéptido]]s o simplemente [[péptido]]s, que se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica supera los 50 aminoácidos o la [[masa molecular]] total supera las 5.000 [[uma]]. |
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== Estructura general de un aminoácido == |
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La estructura general de un aminoácido se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrógeno (en negro) y la cadena lateral (azul): |
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[[Archivo:AA-structure.png|center|300px]] |
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"R" representa la ''cadena lateral'', específica para cada aminoácido. Técnicamente hablando, se los denomina '''alfa-aminoácidos''', debido a que el grupo amino (–NH<sub>2</sub>) se encuentra a un átomo de distancia del grupo carboxilo (–COOH). Como dichos [[grupos funcionales]] poseen H en sus estructuras químicas, son grupos susceptibles a los cambios de [[pH]]; por eso, al pH de la célula prácticamente ningún aminoácido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado. |
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[[Archivo:Zuiterrionball.svg|center|600px]] |
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Los aminoácidos a pH bajo ([[ácido]]) se encuentran mayoritariamente en su forma [[catión]]ica (con carga positiva), y a pH alto ([[básico]]) se encuentran en su forma [[anión]]ica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH especifico para cada aminoácido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molécula es eléctricamente neutro. En este estado se dice que el aminoácido se encuentra en su forma de ion dipolar o [[zwitterión]]. |
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== Clasificación == |
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Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos; las dos formas que se presentan a continuación son las más comunes. |
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=== Según las propiedades de su cadena === |
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[[Archivo:Amino Acids Venn Diagram.png|right|frame|Otra forma de clasificar los aminoácidos de acuerdo a su cadena lateral.]] |
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Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su cadena lateral: |
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* [[Neutros polares]], [[molécula polar|polares]] o [[hidrófilo]]s : Serina (Ser, S), Treonina (Thr, T), Cisteína (Cys, C), Asparagina (Asn, N), Glutamina (Gln, Q) y Tirosina (Tyr, Y). |
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* [[Neutros no polares]], [[apolar]]es o [[hidrófobo]]s: Glicina (Gly, G), Alanina (Ala, A), Valina (Val, V), Leucina (Leu, L), Isoleucina (Ile, I), Metionina (Met, M), Prolina (Pro, P), Fenilalanina (Phe, F) y Triptófano (Trp, W). |
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* Con carga negativa, o [[ácido]]s: Ácido aspártico (Asp, D) y Ácido glutámico (Glu, E). |
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* Con carga positiva, o [[base (química)|básicos]]: Lisina (Lys, K), Arginina (Arg, R) e Histidina (His, H). |
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* Aromáticos: Fenilalanina (Phe, F), Tirosina (Tyr, Y) y Triptófano (Trp, W) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares). |
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=== Según su obtención === |
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A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo para obtenerlos se los llama [[Aminoácidos esenciales|esenciales]]; la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminoácidos esenciales son: |
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* [[Valina]] (Val) |
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* [[Leucina]] (Leu) |
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* [[Treonina]] (Thr) |
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* [[Lisina]] (Lys) |
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* [[Triptófano]] (Trp) |
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* [[Histidina]] (His) |
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* [[Fenilalanina]] (Phe) |
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* [[Isoleucina]] (Ile) |
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* [[Tirosina]] (Tyr) |
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* [[Metionina]] (Met) |
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=== Según su capacidad de síntesis === |
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aminoácidos esenciales o indispensables: los organismos superiores no los sintetizan, es necesario incluirlos en la dieta. Estos son: |
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* [[Valina]] (Val) |
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* [[Leucina]] (Leu) |
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* [[Metionina]] (Met) |
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* [[Triptófano]] (Trp) |
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* [[Histidina]] (His) |
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A los aminoácidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se los conoce como '''no esenciales''' y son: |
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* [[Alanina]] (Ala) |
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* [[Prolina]] (Pro) |
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* [[Glicina]] (Gly) |
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* [[Serina]] (Ser) |
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* [[Cisteína]] (Cys) |
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* [[Asparagina]] (Asn) |
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* [[Glutamina]] (Gln) |
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* [[Tirosina]] (Tyr) |
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* [[Ácido aspártico]] (Asp) |
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* [[Ácido glutámico]] (Glu) |
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Estas clasificaciones varían según la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminoácido. |
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Los datos actuales en cuanto a número de aminoácidos y de enzimas ARNt sintetasas se contradicen hasta el momento, puesto que se ha comprobado que existen 22 aminoácidos distintos que intervienen en la composición de las cadenas polipeptídicas y que las enzimas ARNt sintetasas no son siempre exclusivas para cada aminoácido. El aminoácido número 21 es la [[Selenocisteína]] que aparece en eucariotas y procariotas y el número 22 la [[Pirrolisina]], que aparece sólo en [[Archaea|arqueas]] (o arqueobacterias). |
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== Aminoácidos codificados en el genoma == |
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Los aminoácidos ''proteicos'', ''canónicos'' o ''naturales'' son aquellos que están codificados en el genoma; para la mayoría de los seres vivos son 20: |
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[[alanina]], [[arginina]], [[asparagina]], [[aspartato]], [[cisteína]], [[fenilalanina]], [[glicina]], [[glutamato]], [[glutamina]], [[histidina]], [[isoleucina]], [[leucina]], [[lisina]], [[metionina]], [[prolina]], [[serina]], [[tirosina]], [[treonina]], [[triptófano]] y [[valina]]. |
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Sin embargo, hay unas pocas excepciones: en algunos seres vivos el [[código genético]] tiene pequeñas modificaciones y puede codificar otros aminoácidos. Por ejemplo: [[selenocisteína]] y [[pirrolisina]].<ref>[http://web.utah.edu/unews/releases/02/may/amino.html 22nd Amino Acid Reflects Genetic Versatility |
|||
University of Utah Geneticists Write Science Commentary on Discovery], Universidad de Utah</ref><ref>[http://ciencia15.blogalia.com/historias/1245 Un nuevo aminoácido natural llamado pirrolisina], Ciencia15</ref><ref>[http://fai.unne.edu.ar/biologia/adn/adntema2.htm Síntesis Proteica], Facultad de Agroindustrias de la Universidad Nacional del Nordeste.</ref> |
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== Aminoácidos modificados == |
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Las modificaciones postraducción de los 20 aminoácidos [[código genético|codificados genéticamente]] conducen a la formación de 100 o más derivados de los aminoácidos. Las modificaciones de los aminoácidos juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la correcta funcionalidad de la proteína. |
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Son numerosos los ejemplo de modificación postraducción de aminoácidos. La formación postraducción de [[puentes disulfuro]], básicos en la estabilización de la [[estructura terciaria]] de las proteínas está catalizada por una [[disulfuro isomerasa]]. En las [[histona]]s tiene lugar la [[metilación]] de las [[lisina]]s. En el [[colágeno]] abunda el aminoácido 4-[[hidroxiprolina]], que es el resultado de la [[hidroxilación]] de la [[prolina]]. La traducción comienza con en [[codón]] "AUG" que es además de señal de inicio significa el aminoácido [[metionina]], que casi siempre es eliminada por proteólisis.<ref name=dev>Devlin, T. M. 2004. ''Bioquímica'', 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4</ref> |
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Algunos aminoácidos no proteicos actúan como [[neurotransmisor]]es, [[vitamina]]s, etc. Por ejemplo, la beta-alanina, el ácido gamma-aminobutírico ([[GABA]]) o la [[biotina]]. |
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== Propiedades == |
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* Ácido-básicas. |
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: Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se [[ionización|ioniza]]. Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, se denominan sustancias [[anfótero|anfóteras]]. |
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:Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su [[punto isoeléctrico]]. Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6,1 su carga neta será cero cuando el pH sea 6,1. |
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: Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias [[tampón]]. |
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* Ópticas. |
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:Todos los aminoácidos excepto la [[glicina]] tienen el carbono alfa asimétrico, lo que les confiere actividad óptica; esto es, sus disoluciones desvían el plano de polarización cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvío del plano de polarización es hacia la derecha (en [[sentido horario]]), el compuesto se denomina '''[[dextrógiro]]''', mientras que si se desvía a la izquierda ([[sentido antihorario]])se denomina [[levógiro]]. Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas [[enantiómero|enantioméricas]] (una dextrógira y otra levógira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar sólo una de ellas. |
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:Estructuralmente, las dos posibles formas [[enantiómero|enantioméricas]] de cada aminoácido se denominan configuración D o L dependiendo de la orientación relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. El hecho de que sea dextrógiro no quiere decir que tenga configuración D. |
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* Químicas. |
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: Las que afectan al [[grupo carboxilo]], como la [[descarboxilación]]. |
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: Las que afectan al [[grupo amino]], como la [[desaminación]]. |
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: Las que afectan al grupo R. |
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== Reacciones de los aminoácidos == |
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En los aminoácidos hay tres reacciones principales que se inician cuando un aminoácido se une con el [[piridoxal-P]] formando una [[base de Schiff]] o [[aldimina]]. De ahí en adelante la transformación depende de las [[enzima]]s, las cuales tienen en común el uso de la [[coenzima]] [[piridoxal-fosfato]]. Las reacciones que se desencadenan pueden ser: |
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# la [[transaminación]] ([[transaminasa]]): Necesita la participación de un [[α-cetoácido]]. |
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# la [[descarboxilación]] |
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# la [[racemización]]: Es la conversión de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las proteínas de los eucariotas (animales, plantas, hongos...) los aminoácidos están presentes únicamente en la forma estructural levógira (L), en las bacterias podemos encontrar D-aminoácidos. |
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== Referencias == |
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{{listaref}} |
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* Rodríguez-Sotres, Rogelio. ''La estructura de las proteínas'' |
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* Leninhger, 2000. ''Principios de bioquímica'', Omega, Barcelona |
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* Pato Pino, 2008. ''Bioquímica II'', Alfa, Buenos Aires |
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== Véase también == |
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* [[Nomenclatura de aminoácidos]] |
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* [[Aminoácidos esenciales]] |
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* [[Anexo:Aminoácidos]] |
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== Enlaces externos == |
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{{commons|Aminoacids}} |
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* [http://depa.pquim.unam.mx/proteinas/estructura/index.html Estructura de las proteínas] |
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<!--* [http://isoelectric.ovh.org Protein isoelectric point according amino acids charge]--> |
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{{bueno|en}} |
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[[Categoría:Código ATC B]] |
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[[Categoría:Aminoácidos| ]] |
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[[Categoría:Sustitutos del plasma]] |
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[[ar:حمض أميني]] |
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[[bg:Аминокиселина]] |
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[[bn:অ্যামিনো অ্যাসিড]] |
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[[bs:Aminokiselina]] |
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[[ca:Aminoàcid]] |
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[[cs:Aminokyseliny]] |
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[[cy:Asid amino]] |
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[[da:Aminosyre]] |
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[[de:Aminosäuren]] |
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[[el:Αμινοξέα]] |
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[[en:Amino acid]] |
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[[eo:Aminoacido]] |
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[[et:Aminohapped]] |
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[[eu:Aminoazido]] |
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[[fa:اسید آمینه]] |
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[[fi:Aminohappo]] |
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[[fo:Aminosýra]] |
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[[fr:Acide aminé]] |
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[[ga:Aimínaigéad]] |
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[[gl:Aminoácido]] |
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[[he:חומצת אמינו]] |
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[[hi:अमीनो अम्ल]] |
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[[hr:Aminokiselina]] |
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[[hu:Aminosav]] |
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[[id:Asam amino]] |
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[[io:Amin-acido]] |
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[[is:Amínósýra]] |
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[[it:Amminoacido]] |
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[[ja:アミノ酸]] |
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[[ka:ამინომჟავა]] |
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[[ko:아미노산]] |
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[[ku:Tirşiyên emînî]] |
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[[la:Acidum aminicum]] |
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[[lb:Aminosaier]] |
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[[lmo:Aminuacid]] |
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[[lt:Aminorūgštys]] |
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[[lv:Aminoskābes]] |
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[[mk:Амино киселина]] |
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[[ms:Asid amino]] |
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[[nl:Aminozuur]] |
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[[nn:Aminosyre]] |
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[[no:Aminosyre]] |
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[[nov:Amino-aside]] |
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[[oc:Aminoacid]] |
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[[om:Amino Acid]] |
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[[pl:Aminokwasy]] |
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[[ps:امينو اسيد]] |
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[[pt:Aminoácido]] |
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[[ro:Aminoacizi]] |
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[[ru:Аминокислоты]] |
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[[sh:Aminokiselina]] |
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[[simple:Amino acid]] |
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[[sk:Aminokyselina]] |
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[[sl:Aminokislina]] |
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[[sq:Aminoacidet]] |
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[[sr:Аминокиселина]] |
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[[stq:Aminosüüren]] |
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[[su:Asam amino]] |
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[[sv:Aminosyra]] |
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[[ta:அமினோ அமிலம்]] |
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[[te:ఎమైనో ఆమ్లాలు]] |
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[[tg:Аминокислота]] |
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[[th:กรดอะมิโน]] |
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[[tl:Asidong amino]] |
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[[tr:Amino asit]] |
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[[uk:Амінокислоти]] |
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[[vi:Axít amin]] |
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[[vls:Aminozuur]] |
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[[zh:氨基酸]] |
Revisión del 19:58 10 ene 2010
culos jhjbhbscbhuhacs[[Media:sdvdv--190.152.236.202 (discusión) 19:58 10 ene 2010 (UTC)d
Error al representar (error de sintaxis): {\displaystyle [[Archivo:Escribe aquí una fórmula]]'''''Texto en negrita''[ == http://www.ejemplo.com Título del enlace == ]'''} ]]