Urabaína

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Urabaína
Nombre IUPAC
5,5′,6,6′-Tetrahidro-1,1′,2,2′-tetrametoxi-7,7′-bi-4H-dibenzo[de,g]quinolina.
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C36H32N2O4
Identificadores
Número CAS 108906-93-0[1]
PubChem 184021
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amarillo
Masa molar 556,66 g/mol
Punto de fusión 280 °C (553 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La urabaína es un alcaloide bisaporfínico aislado de la corteza de Oxandra major y de las raíces de Piptostigma fugax (Annonaceae). También ha sido aislado de la corteza de Polyalthia bullata.[2]​ Fue sintetizado por Jossang en 1987[3]

Derivados[editar]

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural  
N-Metil N-Metilurabaína 108906-94-1 C37H34N2O4 570.687 Cristales (MeOH) PF = 262 °C Aislado de Oxandra major y Polyalthia fugax (Annonaceae)[4]
N,N′-Dimetil N,N′-Dimetilurabaína. C38H36N2O4 108906-95-2 584.713 Sólido. 254 °C Aislado de Oxandra major y Polyalthia fugax (Annonaceae)
3-Metoxi 3-Metoxiurabaína C37H34N2O5 182295-42-7 586.686 Cristales ocre PF = 310 °C Aislado de la corteza de Polyalthia bullata.
3,3′-Dimetoxi 7,7′-Bisdeshidro-O-metilisopilina (3,3′-Dimetoxiurabaína) C38H36N2O6 182295-40-5 616.712 Cristales color ocre (MeOH) PF = 269 °C Aislado de Polyalthia bullata.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Arango, G. et al., Phytochemistry, 1987, 26, 1227
  3. Jossang, A. et al., Heterocycles, 1987, 26, 2191
  4. Connolly, J.D. et al., Phytochemistry, 1996, 43, 295