Condensación de Dieckmann

De Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde «Reaccion de Dieckmann»)

La condensación de Dieckmann es la reacción química intramolecular de un compuesto orgánico que cuenta con dos grupos éster en presencia de base para dar un β-cetoéster.[1][2][3][4][5]​ Es el equivalente intramolecular de la condensación de Claisen. Es nombrada por el químico alemán Walter Dieckmann (1869–1925).

La condensación de Dieckmann
La condensación de Dieckmann

La formación de anillos de 5 o 6 átomos de carbono es más favorable.

Mecanismo de reacción[editar]

Animation zum Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensation
animación

Notas[editar]

  1. Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). «The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)». Organic Reactions 15: 1-203. doi:10.1002/0471264180.or015.01. 
  5. Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)