Reacción de Bamford-Stevens

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La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de tosilhidrazonas con bases fuertes para dar alquenos como producto.[1] [2] [3] Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z.

The Bamford-Stevens reaction

El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como Reacción de Shapiro.

Mecanismo[editar]

El primer paso es la formación del diazo compuesto 3.[4]

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

En solventes próticos, el diazocompuesto 3 se descompone al ion carbenio 5.

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

En solventes apróticos, el diazo compuesto 3 se descompone al carbeno 7.

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

Referencias[editar]

  1. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. (1952). «924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali» (en inglés). Journal of the Chemical Society (Resumed):  pp. 4735. doi:10.1039/JR9520004735. 
  2. Shapiro, R. H. (March 1976). «Alkenes from Tosylhydrazones». Organic Reactions 23. New York: Wiley. pp. 405–507. ISBN 0-471-19624-X. 
  3. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. (1983). «Recent applications of the Shapiro reaction». Accounts of Chemical Research 16 (2):  pp. 55. doi:10.1021/ar00086a004. 
  4. Creary, X. (1986). «Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes». Organic Syntheses 64:  pp. 207. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv7p0438.  (also in the Collective Volume (1990) 7:438 (PDF))

Véase también[editar]