Gamma-valerolactona
| gamma-valerolactona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5 -metiloxolan-2-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-29-2[1] | |
| ChEBI | 48569 | |
| ChEMBL | CHEMBL195593 | |
| ChemSpider | 7633 | |
| PubChem | 7921 | |
| UNII | O7056XK37X | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1046,5 kg/m³; 1,0465 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 012 g/mol | |
| Punto de fusión | 242 K (−31 °C) | |
| Punto de ebullición | 480 K (207 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | >100 mg/ml | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La gamma-valerolactona, es un compuesto orgánico biorrenovable. Es un líquido incoloro con olor característico a hierbas. Es un isómero estructural de la delta-valerolactona. Es miscible en agua. Es estable en el aire y no se hidroliza en el agua, sin embargo en presencia de ácido puede ser hidrolizado y el anillo se abre para dar ácido gamma-hidroxipentanoico y con hidróxido de sodio acuoso se forma gamma-hidroxipentanoato. Su fórmula molecular es C5H8O2, es una de las lactonas más comunes.
Tiene bajo punto de fusión (-31 °C), punto de ebullición alto (207 °C), una densidad de 1,05g/cm3, su presión de vapor es muy baja, incluso a temperaturas más altas (3,5 kPa a 80 °C).
Su punto de ebullición alto es ventajoso en las reacciones químicas, permitiendo mayor velocidad de reacción. No forma azeótropo con el agua, puede ser separado por destilación.
Aplicaciones
Las propiedades físicas y químicas de la gamma-valerolactona (GVL), la hacen ser un excelente disolvente. Dos derivados de la GVL, pueden ser considerados como biocompuestos oxigenados,
Debido a su olor característico a hierbas puede ser empleado como aditivo para la fabricación de perfumes.
Su uso más importante es como combustible líquido. La GVL se produce a partir de biomasa derivada de hidratos de carbono , unos catalizadores de sílice y alúmina ( H ZSM-5 ), se usan para convertirla en un gas llamado buteno. En un reactor , los butenos producidos pueden unirse para formar hidrocarburos más pesados similares a los de los combustibles de automóviles y el combustible para reactores . Este proceso de fabricación de biocombustibles, produce dióxido de carbono, pero a diferencia de otros procesos, con este nuevo método, el dióxido de carbono es una corriente relativamente pura . Este gas es eliminado de manera más eficiente que el obtenido en la quema de carbón. La se usa a veces como análogo del GHB
Obtención
Se obtiene a partir del ácido levulínico, un derivado de la glucosa y de otros azúcares. Un nuevo proceso de síntesis, sería a través de una reacción de Baeyer-Villiger, usando peróxido de bis (trimetilsilil) como oxidante y un líquido iónico [bmim]BF4 como disolvente.
Toxicidad
No tóxico y biodegradable. Fácil y seguro de almacenar y transportar. Debido a su olor característico se detectan fácilmente fugas y derrames.
En caso de inhalación proporcionar aire fresco. En caso de contacto con los ojos lavar rápidamente con agua. En caso de contacto con la piel lavar rápidamente con agua y jabón.
Referencias
- Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal Society of Chemistry.
- Horváth, I. T; Mehdi, H.; Favos,V (2008). «Gamma-valerolactone a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals». Green Chemistry 10 (2). p. 238-242.
- Horváth, I. T.; Fegyverneki, Daniel; Orha, László; Láng, Gyozo (2001). «gamma-valerolactone-based solvent». Tetrahedrom 66 (5). p. 1078-1081.
- Bond, Jesse. Q; Alonso, D. M.; Wang, Dong; (2010). «integrated catalytic conversion of gamma-valerolactone to liquid alquenes for transportation fuels». Science 327 (5969). p. 1110-1114.
- Slupska, Roksana; Chrobok, Anna; Baj, Stefan (2009). «The Baeyer-Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst». Green Chemistry 11 (2). p. 279-282.
- Anderson , Ilene . B. ; Kim , Susan Y. ; Dyer , Jo Ellen ; Burkhardt , Cindy B. ; Iknoian , Jayme C. ; Walsh , Michael J. ; Blanc , Paul D . ; (2006). «Trends in gamma-hydroxybutyrate (GHB) and related drug intoxication: 1999 to 2003». Annals of Emergency Medicine 47 (2). p. 173-83.