Diferencia entre revisiones de «Esteroide»
m Revertidos los cambios de 190.43.152.11 a la última edición de RoRo |
|||
| Línea 4: | Línea 4: | ||
Los '''esteroides''' son derivados del núcleo del [[ciclopentanoperhidrofenantreno]] o [[esterano]] que se compone de [[carbono]] e [[hidrógeno]] formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 [[átomo]]s de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como [[carbonilo]]s e [[hidroxilo]]s (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas). |
Los '''esteroides''' son derivados del núcleo del [[ciclopentanoperhidrofenantreno]] o [[esterano]] que se compone de [[carbono]] e [[hidrógeno]] formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 [[átomo]]s de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como [[carbonilo]]s e [[hidroxilo]]s (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas). |
||
==Estructura química== |
|||
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH<sub>3</sub>) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.<ref name=dev>Devlin, T. M. 2004. ''Bioquímica'', 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4</ref> |
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH<sub>3</sub>) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.<ref name=dev>Devlin, T. M. 2004. ''Bioquímica'', 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4</ref> |
||
Revisión del 02:25 6 ene 2010
Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).
Estructura química
El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.[1]
Funciones
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:
- Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
- Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
- Hormonal: Las hormonas esteroides son:
- Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
- Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados simplemente esteroides.
- Hormonas sexuales femeninas.
- Vitamina D y sus derivados.
Las hormonas esteroides tienen en común que:
- Se sintetizan a partir del colesterol.
- Son hormonas lipófilas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.
Referencias
- ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
Véase también
- El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, publicada en español bajo la licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.