Grandinina

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Grandinina
General
Fórmula molecular C46H34O30
Identificadores
Número CAS 115166-32-0[1]​
ChemSpider 430989
PubChem 492392
C1C2C(C3C4C(C5=C(C(=C(C(=C5C(=O)O4)C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O3)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C8(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
InChI=InChI=1S/C46H34O30/c47-4-12-27(54)40(64)46(70,76-12)23-22-21-19(33(60)36(63)34(22)61)18-20-17(31(58)35(62)32(18)59)16-8(3-11(50)26(53)30(16)57)42(66)72-13-5-71-41(65)6-1-9(48)24(51)28(55)14(6)15-7(2-10(49)25(52)29(15)56)43(67)73-37(13)39(75-44(20)68)38(23)74-45(21)69/h1-3,12-13,23,27,37-40,47-64,70H,4-5H2/t12?,13?,23-,27-,37?,38?,39?,40-,46?/m1/s1
Key: GCEXRPOQEVIITL-XJDSPLDHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 1066.74 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Grandinina es un elagitanino. Se puede encontrar en las hojas de Melaleuca quinquenervia[2]​ y en los robles (Quercus alba) y (Quercus robur).[3]​ Muestra actividad antioxidante.[2]​ Se trata de un compuesto astringente.[4]​ También se encuentra en el vino rojo[5]​ o blanco,[6]​ envejecido en barricas de roble.

Es un glucósido de castalagina[7]​ por la unión de la pentosa lixosa.[4]​ Contiene restos de ácido nonahydroxytrifénico.

Suprime la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en humanos de células del carcinoma de colon.[7]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Polyphenols of Melaleuca quinquenervia leaves - pharmacological studies of grandinin. Moharram F. A., Marzouk M. S., El-Toumy S. A. A., Ahmed A. A. E. and Aboutabl E. A., Phytotherapy Research, Volume 17 Issue 7, Pages 767-773, doi 10.1002/ptr.1214
  3. ↑ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). "Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry". Journal of Chromatography A 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
  4. ↑ a b Hofmann, T.; Glabasnia, A.; Schwarz, B.; Wisman, K. N.; Gangwer, K. A.; Hagerman, A. E. (2006). "Protein Binding and Astringent Taste of a Polymeric Procyanidin, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-d-glucopyranose, Castalagin, and Grandinin". Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (25): 9503–9509. doi:10.1021/jf062272c. PMC 2597504. PMID 17147439.
  5. ↑ García-Estévez, I.; Escribano-Bailón, M. T.; Rivas-Gonzalo, J. N. C.; Alcalde-Eon, C. (2010). "Development of a fractionation method for the detection and identification of oak ellagitannins in red wines". Analytica Chimica Acta 660 (1–2): 171–176. doi:10.1016/j.aca.2009.10.020. PMID 20103159. edit
  6. ↑ Marinov, M. G.; Dimitrova, E. D.; Puech, J. ‐L. (1997). "Kinetics of ellagitannin extraction from oak wood using white wine". Journal of Wine Research 8: 29. doi:10.1080/09571269708718095.
  7. ↑ a b Fridrich, D.; Glabasnia, A.; Fritz, J.; Esselen, M.; Pahlke, G.; Hofmann, T.; Marko, D. (2008). "Oak Ellagitannins Suppress the Phosphorylation of the Epidermal Growth Factor Receptor in Human Colon Carcinoma Cells". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (9): 3010–3015. doi:10.1021/jf073427z. PMID 18419129.

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