Duguenaína

Duguenaína
Nombre IUPAC
	9,10-Dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazine
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H15NO3C19H15NO3
Identificadores
Número CAS	80550-24-9
Propiedades físicas
Masa molar	305,332 g/mol
Punto de fusión	202 °C (475 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La duguenaína es un alcaloide aporfínico modificado que fue aislado por Roblot en 1981 de la planta del género Duguetia, D. calycina (Annonaceae).

Derivados

La 11-metoxiduguenaína (Duguecalina) también fue encontrada en el extracto de Duguetia calycina. CAS: 80550-25-0. Fórmula molecular: C₂₀H₁₇NO₄. Peso molecular: 335.359.^[2]

Espectro de resonancia de carbono

Síntesis

Lenz reportó una síntesis biomimética a partir de N-etoxicarbonil-1-bencilidenisoquinolinas.^[3] Éstas fueron tratadas con yodo para así producir N-etoxicarbonilaporfinas. Posteriormente se removía el grupo etoxicarbonil con hidróxido de potasio y finalmente de condensó con formaldehído.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Atanes, N. et al., JOC, 1991, 56, 2984- 2988
↑ Lenz, G.R. et al."A Biomimetic Synthesis of the Novel 6,7-Oxazine Ring-fused Dehydroaporphine Alkaloid Duguenaine" JCS Perkin (1984) v.1:pp.1273- 1277

Datos: Q5814933

[1] Número CAS

[2] Atanes, N. et al., JOC, 1991, 56, 2984- 2988

[3] Lenz, G.R. et al."A Biomimetic Synthesis of the Novel 6,7-Oxazine Ring-fused Dehydroaporphine Alkaloid Duguenaine" JCS Perkin (1984) v.1:pp.1273- 1277

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