El 1 de abril de 1931 Cubana recibió un bimotor anfibio Sikorsky S-38 para operar entre Holguín y Baracoa, con escalas en Antilla y Cayo Mambí. El Sikorsky aterrizaba en Holguín y amerizaba en Cayo Mambí y Baracoa, siendo uno de los primeros vuelos en el mundo de esas características. El 1 de enero de 1932 fue inaugurado el servicio de pasajeros entre Santiago de Cuba y Guantánamo. También en 1932 Cubana comenzaron todos los martes vuelos regulares a la Isla de Pinos. El 17 de noviembre de 1931 Lindberg inauguró las rutas de la Pan American de Cuba a Sudamérica en el Sikorsky American Clipper.
El 22 de marzo de 1932: Pan American Airways adquiere la Compañía Nacional Cubana de Aviación Curtiss, S.A. comprando todas sus acciones. Poco después, el 6 de mayo de 1932, cambia la estructura y el nombre por Compañía Nacional Cubana de Aviación S.A. (CNCA), subsidiaria de la Pan American. Cubana se muestra como una eficiente compañía local.
El 29 de julio de 1935 la Compañía Nacional Cubana de Aviación S.A. sustituye los trimotores Ford con equipos Lockheed L-10 Electra y un Sikorsky S-38, incrementando sus utilidades anuales. Ese equipo permite ampliar los itinerarios a casi toda la isla, las rutas nacionales de la Compañía se expandieron a Baracoa, Antilla, Guantánamo y Cayo Mambí. Con los Electra, se reduce el tiempo del vuelo La Habana - Santiago de Cuba de 6 h.15 min a 4 h. 15 min. El servicio fue llamado "The Cuban Air Ltd."
Ante la necesidad de personal técnico de vuelo y el desarrollo adquirido en la infraestructura aeronáutica, se funda en 1936 en La Habana, la primera Escuela de la Aviación Civil en Cuba, dirigida por Ramiro Leonard, considerado un as de la aviación de su época.
En 1939 en Cuba republicana habían ya 21 aviones matriculados, y de ellos, 12 aviones pertenecían a la Compañía Nacional Cubana de Aviación. Este año la Cruz Roja Cubana compra un "Stinson" SR-8 Reliant, con el objeto de utilizarlo en casos de emergencia.
El 3 de junio de 1940 se crea la Academia Nacional de Aviación Civil y Reserva Aérea (ANACRA). Se presentan más de mil jóvenes, pero la matrícula es de 150 alumnos.
1940
En 1942 se organiza otra compañía aérea cubana, el Expreso Aéreo Interamericano, que efectúa su vuelo inaugural Habana-San Salvador con un Curtiss C-46.
En 1942 es fabricado el primer avión cubano, el CUT-143 "Estrella Errante" diseñado y construido por el Cmdte. Benigno Díaz y Doval, 1.er Tte. Jorge Merlo y el Sr. Roberto Gude.
El 14 de enero de 1943 se inaugura en el país la primera torre de control, construida en el Aeropuerto Rancho Boyeros de La Habana. El 27 de enero de 1944 se crea el Sindicato de Trabajadores del Transporte Aéreo de La Habana.
Finalizando la guerra, el 8 de febrero de 1945 se promulga el Decreto 409, por el que se traslada el control de la aviación civil, hasta entonces a cargo del Ejército, asignándolo a la Comisión Nacional de Transportes.
Cubana recibe en 1944 sus primeros Douglas DC-3, legendarios aparatos que sirven hasta hoy.
En la postguerra Cubana establece de forma autónoma rutas internacionales, operando a Norteamérica y Europa.
El 15 de mayo de 1946 con el aumento del número de aviones DC-3 de Cubana, se inaugura el servicio Habana (Cuba) - Miami (EE. UU.), en viajes de ida y regreso diarios, primera ruta internacional. En rutas nacionales se usan el DC-3 y el C-46 Commando. En 1947 este vuelo Habana - Miami fue aumentado al número de tres diarios y en este año comenzaron a planificarse los vuelos trasatlánticos.
El 17 de junio de 1948 se inaugura el servicio Habana - Santiago de Cuba con DC-3. Y en julio de 1948 le sigue el Santiago de Cuba-Port au Prince (Haití) con equipos DC-3.
Entonces el 26 de abril de 1948 Cubana de Aviación realiza suprimer vuelo transatlántico Habana-Madrid en el DC-4 CU-T188 "Estrella de Cuba". Evento significativo para la historia de Cubana. El mismo "Estrella de Cuba" regresa el 5 de mayo de 1948 en el primer vuelo transatlántico Madrid-Habana de Cubana. Este avión tiene un trágico accidente el 26 de abril de 1951, colisionado por un avión de la Marina norteamericana cerca de Key West, Florida.
Cubana en 1950, sustituye los equipos DC-3 por los DC-4 en la ruta Habana - Miami, duplicándose así la disponibilidad de asientos por vuelo. En este mismo año, la Unión Postal de los Estados Unidos concedió a CUBANA el contrato para el Servicio Postal Aéreo.
En el mismo 1950 el Consejo Interamericano de Seguridad otorga a CUBANA un premio especial por no haber tenido accidentes fatales desde su fundación en 1929 (21 años sin accidentes mortales!). También es recordista mundial en incremento de tráfico de pasajeros.
1950
2 de abril de 1950: Primer vuelo La Habana-Roma de Cubana de Aviación, "La ruta de las estrellas" con equipos DC-4.
16 de agosto de 1951: Primer vuelo nocturno Santiago-Habana a la vanguardia del servicio aéreo con avión DC-3.
El 14 de octubre de 1954 Cubana de Aviación adquiere la primera posición para la compra del primer Lockheed L-1049E Super Constellation, convirtiéndose en la primera empresa en adquirir dicho equipo. El 22 de noviembre de 1954 Cubana recibe un L-1049E Super Constellation, matrícula CU-T573. Con este aparato se mejora el servicio trasatlántico y los Constellation alternaron en las rutas Habana - México y Habana - Madrid (España). La modernización de Cubana continúa con la adquisición el 20 de febrero de 1956 de 3 aviones Lockheed L-1049G Super Constellation. Estos aviones el 5 de marzo de 1956 realizan el primer vuelo Habana-Madrid y el 12 de mayo de 1956 inauguran la ruta Habana- Nueva York.
El 20 de mayo de 1956 CUBANA es la primera Compañía de Aviación en América Latina en operar aviones Viscount de turbina, adquiriendo 3 Vickers Viscounts Serie 700 para su ruta Habana - Miami y Habana - Nasáu, vía Varadero. Fueron los Viscount los que reemplazaron a los DC-3 en la ruta Habana - Camagüey (Cuba) - Santiago de Cuba, reduciéndose el tiempo de vuelo. La flotilla de CUBANA se amplió también con la adquisición de los Super Viscounts equipados con radar. Los nuevos Vickers Viscount de turbohélice entran en servicio en la ruta La Habana-Miami en agosto de 1956. A principio de 1958 Cubana de Aviación compra de la compañía Cunard Eagle Airways 4 aviones Vickers Viscounts Serie 800.
En 1959 se recibe el segundo Bristol Britannia para la ruta Habana - Nueva York. En ese mismo año se reciben otros dos Britannia (BB-318) más para la ruta Habana - Madrid, que comienzan el 5 de junio, y para los vuelos especiales. Con los vuelos de los Britannia a España se comienza a desplazar a Iberia de esta ruta.
El 17 de enero de 1959 un Britannia de Cubana rompe el récord de tiempo en la ruta La Habana - Nueva York, volando 2370 km en 3 horas 28 min., con una velocidad promedio de 685 km/h. Marzo de 1959: Los Britannia comienzan a volar entre La Habana y New York, haciendo fuerte competición a las compañías americanas.
Luego en febrero de 1961 se logra un acuerdo con la aerolínea Czechoslovak, CSA, para operar los Britannia entre La Habana y Praga, siendo ésta la primera ruta que unía a un país de América Latina con el campo Socialista.
Los Costellation mantienen el servicio a Nueva York. Los cubanos entrenan a los checos en el Britannia. El 28 de abril es inaugurada la ruta La Habana-Praga por Cubana.
1970
El vuelo 455 de Cubana, el cual se dirigía desde la isla de Barbados a Kingston —con destino La Habana— fue destruido en un atentado terrorista que tuvo lugar el 6 de octubre de 1976. Las 73 personas a bordo de la aeronave, un Douglas DC-8 de fabricación estadounidense, resultaron muertas en el hasta entonces peor ataque de este tipo en el hemisferio occidental.
1980
En 1980 se adquirieron cuatro TupolevTU-154B2, que vuelan intensamente en rutas regionales. Luego en 1985 se compran también otros cuatro Tupolev Tu-154M adicionales, nuevos, fabricados ese mismo año. El primero de estos aviones comienza a operar el 9 de febrero de 1986. Son recibidos además nuevos Il-62M
El 8 de abril se inaugura la ruta Habana - Madrid (España) - Trípoli (Libia) - Bagdad (Irak), con equipo IL-62, y en noviembre la ruta Habana - Luanda (Angola), con el mismo equipo, vía Isla Sal.
1981
El 30 de enero se comienza la ruta Habana - Santiago de Cuba - Granada, con equipo Antonov An-26. Desde este 1981 comienzan a volar los nuevos Tu-154B2 a Managua, Nicaragua.
1982
El 29 de junio comenzó la ruta Habana - Maputo (Mozambique), vía Isla Sal - Luanda (Angola), con IL-62M.
En el mes de mayo comienza la ruta Habana - Varadero (Cuba) - Montreal (Canadá), con derecho de tráfico en Varadero (Cuba) y Habana, con TU-154. En junio de ese año comenzó la ruta Habana - Paramaribo (Surinam), con TU-154. El 17 de diciembre de ese año se comenzó a operar Habana - Bruselas (Bélgica) con IL-62M.
1986
En los primeros meses del año, se inauguró la ruta Habana - Ciego de Ávila. El 8 de abril, se comienza a volar Habana - Buenos Aires (Argentina), con IL-62M y el 16 de diciembre se comenzó a operar Habana - Zúrich (Alemania), también con IL-62M.
1987
El 5 de mayo, se inaugura la ruta Habana - Moscú (Rusia), con IL-62M y el 27 de abril se comienza a volar Habana - Bissau (Guinea Bissau), vía Isla Sal. Se deja de operar a Puerto España (Trinidad y Tobago).
En 1988 se inician operaciones charter a Milán (Italia), Colonia (Alemania) y Viena (Austria), con IL-62M.
El 9 de abril de 1982 a las 20.00 hora local de Brasil, los radares de la defensa antiaérea brasileña captan un intruso que al parecer, vuela sin permiso sobre el territorio nacional. A las 21.00 horas dos Mirage-IIIE del 1° GDA de las FAB interceptan para identificar al infractor y se encuentran con un enorme Ilyushin Il-62 de Cubana, que transportaba al embajador de Cuba a la Argentina.
La flota consiste en 1990 en 14 Ilyushin Il-62M a reacción de largo alcance, 8 Tupolev Tu-154 a reacción de medio alcance, 38 Antonov An-24 y An-26 turbopropulsados, 8 Yakovlev Yak-40 a reacción, además de 2 viejos Ilyushin Il-18 turbopropulsados y 3 Antonov An-2 biplanos de pistón.
1990
Cubana usa para cargas pesadas a los Ilyushin Il-76. En 1990 se adquieren cuatro Yak-42.
En 1991 se arrienda un DC-10-30 a la línea aérea francesa AOM, con capacidad de 297 asientos, que comienza a volar el 24 de septiembre. Un segundo DC-10 se arrienda en 1993.
En 1994 se compran 6 aviones Fokker-27 de nacionalidad holandesa, con el objetivo de sustituir a mediano plazo los An-24 y comienzan a volar el 24 de marzo en rutas nacionales y luego por el Caribe.
En 1994 fue introducido un nuevo esquema del pintado de los aviones. Fue suprimida la franja a lo largo del avión, y el nombre de CUBANA en grandes letras se pone bajo la línea de ventanas.
En 1998 se incorporaron a la flota 4 ATR-42-300 franceses, 2 para Aerogaviota y 2 para Aerocaribbean, comprados a Francia por 30 millones de dólares. Estos aparatos de 46 plazas volarán en rutas nacionales.
Al mismo tiempo 2 Airbus A-320 de 268 plazas se recibieron para vuelos internacionales de media distancia, con el correspondiente mejoramiento del confort y ahorro de combustible.
En este 1998 se anuncia oficialmente que Cuba sustituirá todos sus aparatos de fabricación soviética, por equipos occidentales.
En 1999 se reciben 3 ATR-72S para Aerogaviota y Aerocaribbean.
31 de diciembre de 1997 aterriza por primera vez el famoso avión franco-británico Concorde en Cuba. El vuelo de Air France Londres-París-Barbados-La Habana fue recibido en el aeropuerto "José Martí" por Fidel Castro, Rogelio Acevedo, presidente del IACC y otras personalidaes. Castro subió al aparato, saludó a la tripulación y pasajeros, y examinó la máquina.
Cubana Bristol Britannia 318 en el aeropuerto de Lima (Perú) en 1972.
Actualmente Cubana de Aviación S.A, es la línea aérea de bandera en Cuba, se dedica al transporte de pasajeros, carga, correo y vuelos chárter. Cuenta con 32 sucursales en el exterior y 13 oficinas en el territorio nacional. Cubana de Aviación también cuenta con un servicio de vuelos privados.
2000
En 2015 Aerocaribean se fusionó con Cubana de Aviación por motivos de reajuste de presupuesto y otras condiciones por lo que la actual flota aumento de número.
