Diferencia entre revisiones de «Ácido bromopirúvico»

Ácido bromopirúvico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido 3-bromo-2-oxopropanoico
	Otros nombres Bromopiruvato; ; Ácido 3-bromopirúvico; ; 3-bromopiruvato; ; 3-BrPA; ; 3BP; ; 3-Br-Pyr
Identificadores
Número CAS	1113-59-3 ;
Modelo 3D (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:131461 ;
ChEMBL	ChEMBL177837 ;
ChemSpider	63850 ;
ECHA InfoCard	100.012.915
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	70684;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID7040940 ;
	InChI InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAU;
	SMILES C(C(=O)C(=O)O)Br; BrCC(=O)C(=O)O;
Properties
Fórmula química	C3H3BrO3
Masa molar	166.958 g·mol−1
Aspecto	Sólido blanco
Punto de fusión	79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado)
Hazards
R-phrases (outdated)	R34
S-phrases (outdated)	S25 S36/37/39 S45
	A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Ir a siguiente diferencia →

Contenido eliminado Contenido añadido

VisualWikitexto

En renglón

Revisión del 15:46 23 abr 2019

El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH₂COCO₂H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno.^[1] Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.

Investigación

El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato.^[2] TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamadotransportador de monocarboxilatos 1.^[3]

Referencias

↑ Peter L. Pedersen (2012). «3-Bromopyruvate (3BP) A Fast Acting, Promising, Powerful, Specific, and Effective “Small Molecule” Anti-Cancer Agent Taken from Labside to Bedside: Introduction to a Special Issue». J. Bioenerg. Biomembr. 44: 1-6. doi:10.1007/s10863-012-9425-4.
↑ Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Glucose catabolism in African trypanosomes. Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs». The Journal of Biological Chemistry 268 (5): 3654-3661. PMID 8429041.
↑ Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei et al. (15 de agosto de 2015). «3-bromopyruvate enhanced daunorubicin-induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells». American Journal of Cancer Research 5 (9): 2673-2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475.

Enlaces externos

Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2010). «The pivotal roles of mitochondria in cancer: Warburg and beyond and encouraging prospects for effective therapies». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics 1797 (6–7): 1225-1230. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.025.
Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2009). «Hexokinase-2 bound to mitochondria: Cancer's stygian link to the "Warburg effect" and a pivotal target for effective therapy». Seminars in Cancer Biology 19 (1): 17-24. PMC 2714668. PMID 19101634. doi:10.1016/j.semcancer.2008.11.006.
Ko, Young H.; Smith, Barbara L.; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G.; Rini, David A.; Torbenson, Michael S.; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004). «Advanced cancers: Eradication in all cases using 3-bromopyruvate therapy to deplete ATP». Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (1): 269-75. PMID 15465013. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.047.
Mathupala, S P; Ko, Y H; Pedersen, P L (2006). «Hexokinase II: Cancer's double-edged sword acting as both facilitator and gatekeeper of malignancy when bound to mitochondria». Oncogene 25 (34): 4777-86. PMC 3385868. PMID 16892090. doi:10.1038/sj.onc.1209603.
Las "plantas de energía" de la célula cancerosa como objetivos terapéuticos prometedores: una visión general, por Peter Pederson

[1] Peter L. Pedersen (2012). «3-Bromopyruvate (3BP) A Fast Acting, Promising, Powerful, Specific, and Effective “Small Molecule” Anti-Cancer Agent Taken from Labside to Bedside: Introduction to a Special Issue». J. Bioenerg. Biomembr. 44: 1-6. doi:10.1007/s10863-012-9425-4.

[2] Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Glucose catabolism in African trypanosomes. Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs». The Journal of Biological Chemistry 268 (5): 3654-3661. PMID 8429041.

[3] Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei et al. (15 de agosto de 2015). «3-bromopyruvate enhanced daunorubicin-induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells». American Journal of Cancer Research 5 (9): 2673-2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475.

[1]

[2]

[3]