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| Tetraetilpirofosfato | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| dietoxifosforil dietil fosfato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C8H20O7P2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-49-3[1] | |
| Número RTECS | UX6825000 | |
| ChEMBL | CHEMBL293787 | |
| PubChem | 7873 | |
| UNII | 28QKT80KX2 | |
| KEGG | C19017 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 290,068 g/mol | |
El tetraetilpirofosfato, también conocido como TEPP, fue la primera sustancia de pirofosfato sintética potente de fósforo orgánico con acción anticolinesterásica.
Historia
El compuesto tetraetilpirofosfato fue sintetizado primero por el químico ruso Vladimir Petrovich Moshnin (o Moschnine, según algunos autores),[2] y después por el químico francés Philippe de Clermont trabajando en los laboratorios de Adolphe Wurtz en París. Clermont fue quien publicó primero sus datos en 1854,[3] diez años antes del aislamiento de la fisostigmina.[4]
Según la historia contada por Bo Holmstedt, Clermont describió el sabor del tetraetilpirofosfato siendo sorprendente que haya sobrevivido a la hazaña dado el hecho de que unas pocas gotas del compuesto en la lengua pueden matar rápidamente a un humano.[5]
El tetraetilpirofosfato se convirtió en el primer insecticida de uso práctico y se comercializó en Alemania con el nombre de Bladan en 1944.[6]. Aunque era efectivo contra ácaros, su elevada toxicidad en animales (1.2 mg/kg), además de ser poco estable en agua llevó a tratar de encontrar alernativas menos tóxicas. Posteriormente, al compuesto se le agregó una molécula de azufre con lo que se obtuvo el Sulfotepp o tetraetilpirotiofosfato, cuya DL50 por vía oral es de 0.8 mg/kg. Sulfotepp se comercializó bajo el nombre de Bladafum.
Ambos, TEPP y SulfaTEPP, marcaron el comienzo del uso de los insecticidas organofosforados, pero hoy ya han sido descontinuados debido a su toxicidad en mamíferos.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Petroianu, Georg A. (Abril de 2008). «The history of cholinesterase inhibitors: who was Moschnin(e)?». Die Pharmazie 63 (4): 325-327. PMID 18468398. doi:10.1691/ph.2008.7275. Consultado el 29 de marzo de 2018.
- ↑ de Clermont, Philipp (1854). «Ueber die Darstellung einiger Aether». Journal für Praktische Chemie 63 (1): 72-75. doi:10.1002/prac.18540630111. Consultado el 29 de marzo de 2018.
- ↑ Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[6] Agentes anticolinesterasa». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 121. ISBN 9500608472.
- ↑ Holmstedt, Bo (2013). «Cholinesterases and Anticholinesterase Agents». Structure-Activity Relationships of the Organophosphorus Anticholinesterase Agents (Softcover reprint of the original 1st ed. 1963 edición). Berlin: Springer Berlin. pp. 428-485. ISBN 978-3-642-99877-5. Consultado el 29 de marzo de 2018.
- ↑ Etō, Morifusa (1974). Organophosphorus pesticides; organic and biological chemistry. (First edición). Cleveland, USA: CRC Press. ISBN 0878190236.