1-clorododecano

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1-clorododecano
Nombre IUPAC
1-clorododecano
General
Otros nombres Cloruro de laurilo
Cloruro de dodecilo
Cloruro de n-dodecilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)10-CH2Cl
Fórmula molecular C12H25Cl
Identificadores
Número CAS 112-52-7[1]​
ChEMBL CHEMBL1472384
ChemSpider 7900
PubChem 8192
UNII WE8O8J0UTK
CCCCCCCCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C12H25Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h2-12H2,1H3
Key: YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
Olor Característico
Densidad 869 kg/m³; 0,869 g/cm³
Masa molar 20 478 g/mol
Punto de fusión −9 °C (264 K)
Punto de ebullición 260 °C (533 K)
Presión de vapor < 0,1 hPa
Viscosidad 3 cP
Índice de refracción (nD) 1,443
Propiedades químicas
log P 6,88
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 403 K (130 °C)
NFPA 704

0
2
0
 
Temperatura de autoignición 463 K (190 °C)
Riesgos
LD50 > 2 000 mg/kg (oral)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloroundecano
1-clorotetradecano
1-clorohexadecano
dicloroalcanos 1,2-diclorododecano
1,12-diclorododecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-clorododecano, también llamado cloruro de laurilo y cloruro de dodecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H25Cl. Es un haloalcano lineal de doce carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1-clorododecano es un líquido aceitoso e incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 260 °C y su punto de fusión a -9 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,869 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de aproximadamente 3 cP.[6]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,88, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[2]​

En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[6]​

Síntesis[editar]

El 1-clorododecano se obtiene por cloración de 1-dodecanol con cloruro de tionilo o cloruro de hidrógeno/cloruro de zinc. Esta conversión también puede llevarse a cabo con ácido clorhídrico concentrado en un reactor de microondas durante 10 minutos a 90 W de potencia y 130-170 °C de temperatura; el rendimiento con este método es del 53%.[7]​ Igualmente es posible acometer esta misma reacción con trifenilfosfina y dicloroselenuranos a temperatura ambiente.[8]​ Otra forma de preparar 1-clorododecano es por fotocloración de dodecano en presencia de zeolitas. [9]​[10]​

Una vía de síntesis alternativa es por descarboxilación de cloroformiato de dodecilo empleando como catalizador dimetilformamida, obteniéndose 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[11]​ Asimismo, la reacción entre 1-(feniltelanil)dodecano y cloruro de sulfurilo da lugar al correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida produce 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[12]​

Usos[editar]

El 1-clorododecano es un intermediario importante y se usa ampliamente en síntesis de tensoactivos, medicamentos y pesticidas.[4]​ Se ha empleado en alquilación de aminas primarias —por ejemplo con metilamina para formar la correspondiente amina secundaria—,[13]​ en alquilación de estireno, reacción catalizada por cobalto[14]​ y en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[15]​[16]​

También se usa para preparar dodecano por reacción con carbenos boranos N-heterocíclicos, si bien el rendimiento es sensiblemente menor que cuando se emplea 1-iodododecano.[17]​

Precauciones[editar]

El 1-clorododecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 190 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[6]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chlorododecane (PubChem)
  3. ↑ 635778 (ChemSpider)
  4. ↑ a b 1-Chlorododecane (Chemical Book)
  5. ↑ «1-Chlorododecane (GESTIS)». Archivado desde el original el 1 de enero de 2020. Consultado el 1 de enero de 2020. 
  6. ↑ a b c Lauryl Chloride. MSDS (Thermo-Fisher)
  7. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.3 Method 3: Chlorodehydroxylation with Hydrogen Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 427. Consultado el 2 de enero de 2020. 
  8. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.8.4 Variation 4: Using Triphenylphosphine and Dichloroselenuranes». Science of Synthesis 35: 83. Consultado el 2 de enero de 2020. 
  9. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag. 2014. p. 833. ISBN 3-13-179994-3. 
  10. ↑ G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi 10.1515/zpch-1962-22031.
  11. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 2 de enero de 2020. 
  12. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 31 de diciembre de 2019. 
  13. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019. 
  14. ↑ Amatore, M.; Aubert, C.; Malacria, M.; Petit, M. (2012). «1.4.5.2.2.7 Method 7: Radical Reactions». Science of Synthesis Knowledge Updates 3: 64. Consultado el 2 de enero de 2019. 
  15. ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.3 Variation 3: Couplings of Alkyl Boron Compounds (Suzuki–Miyaura Reaction) Mediated by Palladium and Nickel». Science of Synthesis 48: 63. Consultado el 31 de diciembre de 2019. 
  16. ↑ Sandrock, D.L. (2013). «1.1.4.2.1.4 With Alkyl Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 328. Consultado el 2 de enero de 2019. 
  17. ↑ Vallet, A.-L.; Lacôte, E. (2014). «6.1.42.2.1.1 Hydride Donors». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 33. Consultado el 2 de enero de 2019. 
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