1,2-diclorododecano
| 1,2-diclorododecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2-diclorododecano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-CHCl-(CH2)9-CH3 | |
| Fórmula molecular | C12H24Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75121-23-2[1] | |
| ChemSpider | 3295957 | |
| PubChem | 4081216 | |
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CCCCCCCCCCC(CCl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 966 kg/m³; 0,966 g/cm³ | |
| Masa molar | 23 922 g/mol | |
| Punto de fusión | 23 °C (296 K) | |
| Punto de ebullición | 298 °C (571 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,06 mg/L | |
| log P | 6,54 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 401 K (128 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorododecano | |
| dicloroalcanos |
1,2-diclorobutano 1,2-diclorooctano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-diclorododecano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H24Cl2. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos a los carbonos 1 y 2 de la cadena. Al ser este último carbono asimétrico, este compuesto tiene dos enantiómeros (R y S).[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
El 1,2-diclorododecano tiene su punto de fusión aproximadamente a 23 °C y su punto de ebullición a 298 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,966 g/cm³.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,54, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[3][4]
Síntesis[editar]
El 1,2-diclorododecano se puede sintetizar mediante la adición de cloro a una disolución de 1-dodeceno en cloroformo a 50 °C.[5] Esta cloración también puede llevarse a cabo haciendo pasar el cloro a través de una disolución de 1-dodeceno, acetato de sodio y ácido acético acuoso; en este segundo procedimiento la temperatura se mantiene entre 18 °C y 23 °C.[6] Otra posibilidad es la cloración electroquímica empleando como electrolito una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y ácido acético glacial.[7] Asimismo, la cloración del 1-deceno puede conseguirse utilizando oxona como oxidante y cloruro de amonio como fuente de cloro, todo ello en un sistema diclorometano/agua como disolvente. El rendimiento así obtenido es del 85%.[8]
Otra vía de síntesis es haciendo reaccionar 2-deciloxirano con cloruro de oxalilo en presencia de óxido de trifenilfosfina como catalizador. El rendimiento alcanzado es del 83%.[9]
Usos[editar]
A partir del 1,2-diclorododecano se prepara, por hidrólisis, el 1,2-dodecanodiol. Esta se lleva a cabo usando como disolvente dimetilformamida o formamida a 160 - 210 °C de temperatura y 200 lb de presión.[10] Para la hidrólisis también puede utilizarse acetato de sodio en acetona.[6]
Este cloroalcano es intermediario en la preparación de detergentes de dióxido de diamina.[5] Forma parte también de la composición de poliaminas utilizadas para evitar la corrosión de metales en medios ácidos que tienen aplicación en el procesamiento y transporte de ácidos.[11]
Véase también[editar]
El siguiente compuesto es isómero del 1,2-diclorododecano:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Dichlorododecane (PubChem)
- ↑ a b c 1,2-Dichlorododecane (ChemSpider)
- ↑ a b 1,2-Dichlorododecane (Chemical Book)
- ↑ a b Diamine dioxide detergent compounds (1966) Logan, T.J. Patente US3531526A
- ↑ a b Acetic acid (1961) Lapporte, J. et al. Patente US2971989A
- ↑ Electrochemical chlorination of hydrocarbons in an hci-acetic acid solution (1971) Mather, Jr.,W.B.; Kerr; E.R. Patente US3692646A
- ↑ Wirth, T.; Singh, F.V. (2017). «35.1.5.1.12.1.3 Using Organic Chlorides as the Chlorine Source». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 416. Consultado el 20 de enero de 2020.
- ↑ Denton, R.M.; Tang, X.; Przeslak, A. (2010). «Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions». Organic Letters 12 (20): 4678-4681. Consultado el 20 de enero de 2020.
- ↑ Preparation of vicinal glycols from vicinal dihalides (1970) Heckert, D.C. Patente US3691218A
- ↑ Acid corrosion inhibitor preparation (2002) Загидуллин, P.H. et al. Patente RU2237110C2
| Control de autoridades |
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Datos: Q82201480