1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano

1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
Nombre IUPAC
1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada	Cl2CH-CCl2-CCl2-CHCl2
Fórmula molecular	C4H2Cl8
Identificadores
Número CAS	20338-26-5​
ChemSpider	27976
PubChem	30117
SMILES C(C(C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C4H2Cl8/c5-1(6)3(9,10)4(11,12)2(7)8/h1-2H Key: WYANTPWHPFNPCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido
Densidad	1800 kg/m³; 1,8 g/cm³
Masa molar	33 370 g/mol
Punto de fusión	60 °C (333 K)
Punto de ebullición	300 °C (573 K)
Presión de vapor	0,0006 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,548
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,2 mg/L
log P	5,2
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	420 K (147 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorobutano
dicloroalcanos	1,4-diclorobutano
policloroalcanos	1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₂Cl₈. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con ocho átomos de cloro, dos en cada uno de los carbonos de la cadena. Su estructura es análoga a la del butano pero, de los diez átomos de hidrógeno de este, ocho han sido sustituidos por cloro.​​​

Propiedades físicas y químicas

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un sólido con una densidad aproximada ρ = 1,8 g/cm³. Tiene su punto de ebullición entre 271 y 319 °C, y su punto de fusión a 60 °C, aunque ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 5,2, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo insoluble en agua.​

Síntesis

Para sintetizar 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se agrega cloro a 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno a temperatura ambiente. Como catalizadores se emplean tricloruros metálicos tales como cloruro de antimonio (III), cloruro de hierro (III), cloruro de cromo (III) o cloruro de aluminio.​

Otra manera de producir 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es a partir de una mezcla de reacción que comprende un alqueno y tetracloruro de carbono en una zona de alquilación principal que opera continuamente, y de la cual se van extrayendo porciones de manera que la relación molar entre el alcano clorado y el tetracloruro de carbono en la mezcla extraída no exceda de 95:5. La reacción de alquilación se acelera si se usa un metal como catalizador, por ejemplo cobre y/o hierro, que puede estar en forma sólida (como polvo) o en forma de sal.​

Usos

Se puede producir hexacloro-1,3-butadieno por deshidrocloración de 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano con un álcali acuoso-alcohólico a 20 - 30 °C, siendo el rendimiento del 67 - 70%. Con el fin de aumentar dicho rendimiento y la pureza del producto se puede usar una disolución acuosa de hidróxido de potasio en acetona.​

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. En concreto, el 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se pone en contacto con cloruro de tetrabutilamonio en una disolución acuosa básica para producir 1,1,2,3,4,4-hexacloro-1,3-butadieno, el cual, en etapas posteriores, es convertido en el producto deseado. Su emplea un disolvente que puede incorporar acetonitrilo y tetrahidrofurano, así como un catalizador de transferencia de fase que incluye una sal de alquilamonio cuaternario que tiene grupos alquilo.​

Por otra parte, se ha sugerido el uso del 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano en composiciones para generar humo que comprenden un compuesto de clorado con un contenido de cloro superior al 56%.​

Referencias

• Datos: Q83044314