1,1,1,3,3-pentaclorobutano

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1,1,1,3,3-pentaclorobutano
Nombre IUPAC
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada Cl3C-CH2-CCl2-CH3
Fórmula molecular C4H5Cl5
Identificadores
Número CAS 21981-33-9[1]​
ChemSpider 80420
PubChem 89123
CC(CC(Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C4H5Cl5/c1-3(5,6)2-4(7,8)9/h2H2,1H3
Key: FFBFEBDZFWMXBE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1500 kg/m³; 1,5 g/cm³
Masa molar 20 330 g/mol
Punto de fusión 1 °C (274 K)
Punto de ebullición 202 °C (475 K)
Presión de vapor 0,4 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,502
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3 mg/L
log P 4,42
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 345 K (72 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
dicloroalcanos 1,2-diclorobutano
1,4-diclorobutano
2,3-diclorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H5Cl5. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con cinco átomos de cloro, tres de ellos unidos a un carbono terminal y otros dos al carbono 3 de la cadena.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano tiene una densidad aproximada ρ = 1,500 g/cm³, un 50% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 202 °C y su punto de fusión a 1 °C, si bien ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,42, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.[3]​

Síntesis[editar]

El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano puede prepararse por telomerización de cloruro de vinilideno con 1,1,1-tricloroetano, o de 2-cloropropeno con tetraclorometano en presencia de pentacarbonilo de hierro.[5]​ En ambos casos se obtiene una mezcla de tres telómeros y la selectividad hacia el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (que es el producto de adición 1:1) es insuficiente para que este procedimiento tenga interés económico. Para conseguir un rendimiento elevado la adición de tetraclorometano a 2-cloropropeno se lleva a cabo en presencia de una sal de cobre y una amina, la cual puede ser primaria, secundaria, terciaria o una ciclohexilamina. Por ejemplo se puede emplear cloruro de cobre (I) como sal e isopropilamina.[6]​

Otra vía de síntesis es por reacción de tetraclorometano y 2-cloro-1-propeno en presencia de, al menos, un compuesto de cobre (I) o cobre (II) como catalizador de la telomerización. Un disolvente polar en la mezcla de reacción mejora el procedimiento, y una amina, una amida o un óxido de trialquilfosfina puede estar presente como co-catalizador.[7]​ Si en esta reacción se utilizan líquidos iónicos y/o compuestos con al menos dos átomos de nitrógeno —uno tricoordinado y al menos otro tetracoordinado— el grado de conversión es próximo al 85%.[8]​

Usos[editar]

El 1,1,1,3,3,-pentaclorobutano es precursor del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, sustituto de los clorofluoroalcanos líquidos prohibidos por el Protocolo de Montreal.[6]​ La hidrofluoración de este cloroalcano tiene lugar con fluoruro de hidrógeno en presencia de un haluro del grupo IVa o Va de la tabla periódica como catalizador (por ejemplo, pentacloruro de antimonio). La temperatura óptima para esta reacción es entre 80 °C y 130 °C.[9]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (PubChem)
  3. ↑ a b 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (ChemSpider)
  4. ↑ 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (Chemical Book)
  5. ↑ Grigor'ev, N.A.; Kuz'mina, N.A.; Chukovskaya, E.Ts.: Tumanskaya, A.L.; Freidlina, R.Kh. (1980). «Telomerization and cotelomerization of vinylidene chloride and propylene with 1,1,1-trichloroethane in presence of coordination initiators based on Fe(CO)5». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 29: 952-955. Consultado el 20 de enero de 2020. 
  6. ↑ a b Preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (1996) Bertocchio, R.; Lantz, A.; Wendlinger, L. Patente US5917098A
  7. ↑ Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane (1997) Schoebrechts, J.-P.; Mathieu, V.; Janssens, F. Patente US6399840B1
  8. ↑ Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of an ionic liquid (2007) Wiesenhöfer, W.; Uenveren, E.; Eichholz, E.; Eicher, J. Patente WO2008043720A2
  9. ↑ Process for the hydrofluoration of chloro (fluoro) butane (1994) Pennetreau, P.; Janssens, F. Patente FR2724167A1
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