Transposición de Wessely-Moser
La transposición de Wessely-Moser (1930)[1] ha sido una herramienta importante en la elucidación de la estructura de los flavonoides. Se trata de la conversión de la 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona en la hidrólisis de grupos metóxido. También tiene el potencial sintético, por ejemplo,:[2]
Esta reacción de transposición se lleva a cabo en varias etapas:
- La apertura del anillo para formar una dicetona (A)
- La rotación del enlace con la formación de una fenona que puede tautomerizar un compuesto similar a la acetilacetona (B)
- La interacción y la hidrólisis de los dos grupos metóxido que provoca un el cierre de un nuevo anillo (C).
Referencias[editar]
- ↑ Wessely F, Moser GH (diciembre de 1930). «Synthese und Konstitution des Skutellareins». Monatsh. Chem. 56 (1): 97-105. doi:10.1007/BF02716040.
- ↑ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (abril de 2000). «A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro». Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835-8. PMID 10782697. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4.
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Datos: Q11704706