Regla de Saytzeff

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En química orgánica, la regla de Saytzeff, Saytzev o Zaitsev establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámicamente.[1]

En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto estabilizante a la hora de establecer la regioselectividad como es la conjugación del doble enlace con otros grupos.

Ejemplo regla de Saytzeff

Esta regla es válida salvo en reacciones de eliminación bimolecular (E2) en las que exista un impedimento estérico importante, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación, aplicándose entonces la regla de Hofmann.

Referencias[editar]

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05481.html.