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En química orgánica, la síntesis de alenos de Doering–LaFlamme es un método de síntesis de dienos acumulados (cumulenos) por inserción de un átomo de carbono.[1] Esta reacción es nombrada en honor a los químicos William von Eggers Doering y un colaborador, quién lo reportó previamente.[2]
El método de síntesis consta de dos etapas: en la primera se hace reaccionar un alqueno con un diclorocarbeno o dibromocarbeno para formar un dihalociclopropano. En la segunda etapa, se hace reaccionar a este intermediario con un metal reductor, como sodio o magnesio, o con un reactivo de organolitio. Cualquiera de los dos métodos convierte el carbono dihalogenado en una estructura carbenoide o similar a carbenoide. El ciclopropilcarbeno resultante se transpone para formar el aleno como producto . La naturaleza electrónica del carbeno intermedio no se comprende del todo. Se han estudiado varios mecanismos diferentes para transposición por mecanismos pericíclicos.[3]
Referencias
- ↑ Li, Jie Jack, ed. (2003). «Doering–LaFlamme allene synthesis». Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer. p. 119. ISBN 978-3-662-05338-6. doi:10.1007/978-3-662-05336-2_92.
- ↑ Doering, W. von E.; LaFlamme, P. M. (1958). «A two-step of synthesis of allenes from olefins». Tetrahedron 2 (1–2): 75-79. doi:10.1016/0040-4020(58)88025-4.
- ↑ Marvell, Elliot (2012). «Chapter 4: Four-Electron Three-Atom Systems. Section I: The Allene–Cyclopropyl Carbene Electrocyclization». Thermal Electrocyclic Reactions. Elsevier. pp. 67-81. ISBN 9780323150453.