Diferencia entre revisiones de «Ácido nipecótico»
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El '''ácido nipecótico''' es un inhibidor de la captación del [[Ácido gamma-aminobutírico]] (GABA) que promueve la liberación de este [[neurotransmisor]].<ref>{{cita libro|apellidos1=Macdonald|nombre1=R.L.|apellido-editor1=Mervyn J.|nombre-editor1=Eadie|apellido-editor2=Frank J. E.|nombre-editor2=Vajda|título=Antiepileptic drugs: pharmacology and therapeutics|fecha=2012|editorial=Springer|ubicación=[S.l.]|isbn=978-3-642-64244-9|página=130|edición=Primera|fechaacceso=28 de marzo de 2018}}</ref> |
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El ácido nipecótico tiene efecto anticonvulsivo cuando se inyecta en los ventrículos cerebrales de ratones y se ha demostrado que inhibe la recaptación del GABA en [[astrocito]]s y [[neurona]]s cultivadas. Sin embargo, el ácido nipecótico no cruza la barrera hematoencefálica.<ref name=Schachter>{{cita publicación|apellidos1=Schachter|nombre1=Steven C.|título=Tiagabine|publicación=Antiepileptic Drugs Pharmacology and Therapeutics|fecha=1999|volumen=138|páginas=447-463|doi=10.1007/978-3-642-60072-2|url=http://www.citeulike.org/user/Averak/article/14557858|fechaacceso=28 de marzo de 2018}}</ref> |
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Muchos de los antagonistas de los transportadores de GABA han sido el resultado de modificaciones químicas del ácido nipecótico. Estas modificaciones químicas incluyen la adición de grupos lipófilos que permiten la transferencia de antiepilépticos putativos a través de la barrera hematoencefálica; sin embargo, estas modificaciones también han afectado la acción farmacológica de estas moléculas, produciendo inhibidores altamente selectivos para subtipos de transportadores de GABA específicos.<ref>{{cita publicación|apellidos1=Ransom|nombre1=C.B.|apellidos2=Richerson|nombre2=G.B.|título=ANTIEPILEPTIC DRUGS:GABA Transporters as Targets of Antiepileptic Drugs|publicación=Encyclopedia of Basic Epilepsy Research|fecha=2009|doi=10.1016/B978-012373961-2.00163-6|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780123739612001636|fechaacceso=28 de marzo de 2018}}</ref> |
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Revisión del 23:36 28 mar 2018
| Ácido nipecótico | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Ácido piperidin-3-carboxílico | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 498-95-3 60252-41-7 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 4498 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C6H11NO2 | |
| Peso mol. | 129.159 g/mol | |
El ácido nipecótico es un inhibidor de la captación del Ácido gamma-aminobutírico (GABA) que promueve la liberación de este neurotransmisor.[1]
Efectos
El ácido nipecótico tiene efecto anticonvulsivo cuando se inyecta en los ventrículos cerebrales de ratones y se ha demostrado que inhibe la recaptación del GABA en astrocitos y neuronas cultivadas. Sin embargo, el ácido nipecótico no cruza la barrera hematoencefálica.[2]
Muchos de los antagonistas de los transportadores de GABA han sido el resultado de modificaciones químicas del ácido nipecótico. Estas modificaciones químicas incluyen la adición de grupos lipófilos que permiten la transferencia de antiepilépticos putativos a través de la barrera hematoencefálica; sin embargo, estas modificaciones también han afectado la acción farmacológica de estas moléculas, produciendo inhibidores altamente selectivos para subtipos de transportadores de GABA específicos.[3]
Dado lo anterior, el clorhidrato de tiagabina se forma al unir el ácido nipecótico con un ancla lipófila a través de una cadena alifática, lo que permite que la tiagabina cruce fácilmente la barrera hematoencefálica.[2] Por eso la tiagabina es un derivado de este fármaco.[4]
El ácido nipecótico es de investigación clínica.[5]
Referencias
- ↑ Macdonald, R.L. (2012). Mervyn J., Eadie; Frank J. E., Vajda, eds. Antiepileptic drugs: pharmacology and therapeutics (Primera edición). [S.l.]: Springer. p. 130. ISBN 978-3-642-64244-9.
- ↑ a b Schachter, Steven C. (1999). «Tiagabine». Antiepileptic Drugs Pharmacology and Therapeutics 138: 447-463. doi:10.1007/978-3-642-60072-2. Consultado el 28 de marzo de 2018.
- ↑ Ransom, C.B.; Richerson, G.B. (2009). «ANTIEPILEPTIC DRUGS:GABA Transporters as Targets of Antiepileptic Drugs». Encyclopedia of Basic Epilepsy Research. doi:10.1016/B978-012373961-2.00163-6. Consultado el 28 de marzo de 2018.
- ↑ Kennedy, Kara A.; Ryan, Melody (2009). CHAPTER 32 – Neurotoxic Effects of Pharmaceutical Agents III: Neurological Agents. pp. 358-371. doi:10.1016/B978-032305260-3.50038-1. Consultado el 28 de marzo de 2018.
- ↑ Bazzini, Patrick; Wermuth, Camille G. (2015). The Practice of Medicinal Chemistry. Elsevier Ltd. ISBN 978-0-12-417205-0.