Es la heredera de la región histórica de Castilla la Nueva, exceptuando a la provincia de Madrid, que se decidió que constituyera una comunidad autónoma uniprovincial separada de Castilla-La Mancha, tras la división territorial de España posterior a la promulgación de la Constitución de 1978, e incluye la totalidad de la comarca natural de La Mancha, al incorporarse la provincia de Albacete (formaba parte de Murcia).
El río Guadarrama es un afluente del Tajo, que nace en la Comunidad de Madrid (España), a la que atraviesa en sus cursos alto y medio. Surca en su curso bajo la provincia de Toledo, donde desemboca después de recorrer 131,8 kilómetros. Tiene su origen en el Valle de la Fuenfría, a unos 1.900 m de altura, dentro del término municipal de Cercedilla (Madrid), en la ladera sur de la Sierra de Guadarrama (Sistema Central). Recorre ambas provincias en un trazado muy ajustado a la vertical norte-sur.
Su curso medio se encuentra protegido dentro del Parque Regional del Curso Medio del río Guadarrama y su entorno, uno de los tres parques regionales de la Comunidad de Madrid. La superficie de su cuenca es de 1.708 km² y en ella se encuentra el Aulencia —que discurre íntegramente por la provincia de Madrid—, su principal afluente, que surte de aguas al embalse de Valmayor, el segundo de mayor capacidad de la región madrileña. Los restantes afluentes son arroyos y riachuelos de corto recorrido.
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