Lunarina

Lunarina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C25H31N3O4
Identificadores
Número CAS	24185-51-1
ChEBI	6566
ChemSpider	20125482
PubChem	6477011
KEGG	C10603
	InChI InChI=InChI=1S/C25H31N3O4/c29-19-8-10-25-11-9-24(31)27-14-2-1-12-26-13-3-15-28-23(30)7-5-18-4-6-21(20(25)16-18)32-22(25)17-19/h4-7,9,11,16,22,26H,1-3,8,10,12-15,17H2,(H,27,31)(H,28,30)/b7-5+,11-9+/t22-,25+/m1/s1; Key: YIWJEBPTHXRHQF-LLMLIWGDSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas (MeOH)
Masa molar	437,538 g/mol
Punto de fusión	240 °C (513 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La lunarina es un alcaloide aislado de las semillas de Lunaria biennis y Lunaria rediviva (Cruciferae). [α]20D = +291 ( c, 1.03 en CHCl₃)^[2]

Biosíntesis[editar]

Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua^[3]):

Se han aislado derivados redox de la lunarina de distintas especies de Lunaria^[4]

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Lunariol II (alcaloide LBY. 3-desoxo-3-hidroxilunarina)	C₂₅H₃₃N₃O₄	24185-52-2	439.553	Sólido cristalino (MeOH/éter) PF = 268-273 °C	Aislado de las semillas de Lunaria biennis.	[α]20D = +108 (c, 0.43 en EtOH)

↑ Número CAS
↑ Janot, M.-M. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1956, 1840
↑ The Biosynthesis Of Lunarine In Seeds Of Lunaria Annua Silvia Sagner, Zheng-Wu Shen, Brigitte Deus-Neumann And Meinhart H. Zenk. Phytochemistry (1998) V. 47(3): pp. 375-387,
↑ Poupat, C. et al., Tetrahedron, 1972, 28, 3087