2-cloro-2-metilpentano
| 2-cloro-2-metilpentano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-cloro-2-metilpentano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-ClC(CH3)-CH2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4325-48-8[1] | |
| ChemSpider | 454574 | |
| PubChem | 521140 | |
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CCCC(C)(C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 860 kg/m³; 0,86 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 062 g/mol | |
| Punto de fusión | −35 °C (238 K) | |
| Punto de ebullición | 111 °C (384 K) | |
| Presión de vapor | 23,6 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,413 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 117 mg/L | |
| log P | 3,26 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 292 K (19 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 2-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 1,2-diclorohexano | |
| policloroalcanos | 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2-cloro-2-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono con un átomo de cloro, isómero de 1- y de 2-clorohexano. A diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal sino ramificada.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-dimetilpentano es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,860 g/cm³. Su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión -35 °C, siendo este último valor estimado. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,02, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 117 mg/L.[3][5]
Síntesis[editar]
El 2-cloro-2-metilpentano se puede sintetizar por cloración de 2-metil-2-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de un catalizador de zinc. Posteriormente, el 2-cloro-2-metilpentano se aísla mediante la adición de éter de petróleo, extracción, lavado con una disolución de hidrogenocarbonato de sodio, secado sobre cloruro de calcio y eliminación del éter de petróleo.[6]
Asimismo, la hidrocloración de 2-metil-2-penteno utilizando cloruro de hidrógeno, generado in situ a partir de clorotrimetilsilano y agua, permite obtener 2-cloro-2-metilpentano con un rendimiento del 96%.[7][8]
Usos[editar]
El 2-cloro-2-metilpentano se ha empleado para elaborar diolefinas, lo que se realiza por deshidrohalogenación y desalquilación simultánea usando como catalizador un óxido metálico a temperaturas de 500 - 800 °C.[9]
El 2-cloro-2-metilpentano se puede utilizar para generar iones carbenio (RR'R"C+) iniciadores de reacciones de polimerización. Este ion se consigue haciendo reaccionar el 2-cloro-2-metilpentano con un ácido de Lewis.[10]
Véase también[editar]
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpentano:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Chloro-2-methylpentane (PubChem)
- ↑ a b 2-Chloro-2-methylpentane (ChemSpider)
- ↑ 2-Chloro-2-methylpentane (Chemical Book)
- ↑ «2-chloro-2-methylpentane. Safety sheet (Synquest)». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 23 de enero de 2020.
- ↑ Use of compositions obtained by calcing particular metal-accumulating plants for implementing catalytical reactions (2013) Grison, C.; Escande, V. Patante EP2769765A1
- ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.5.1 Variation 1: Synthesis with Aqueous Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 107. Consultado el 23 de enero de 2019.
- ↑ Boudjouk, P.; Kim, B.-K.; Han, B.H. (1996). «Trimethylchlorosilane and Water. Convenient Reagents for the Regioselective Hydrochlorination of Olefins». Synthetic Communications 26 (18): 3479-3484. Consultado el 23 de enero de 2020.
- ↑ Preparation of diolefins from tertiary and secondary alkyl halides (1969) Frech, K.J.; Hoppstock, F.H.; Falvo, L.A. Patente US3576900A
- ↑ Cureable silane functionalized sealant composition and manufacture of same (2002) Hogan, T.E.; Lawson, D.F.; Yako, T.; Kennedy, J.P. Patente US6838539B2
