1-clorooctadecano

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1-clorooctadecano
Nombre IUPAC
1-clorooctadecano
General
Otros nombres Cloruro de octadecilo
Cloruro de estearilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)16-CH2Cl
Fórmula molecular C18H37Cl
Identificadores
Número CAS 3386-33-2[1]​
Número RTECS RG0187200
ChEMBL CHEMBL3187568
ChemSpider 17766
PubChem 18815
UNII 73H8VD533I
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C18H37Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h2-18H2,1H3
Key: VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillo pálido
Olor Inodoro
Densidad 849 kg/m³; 0,849 g/cm³
Masa molar 28 894 g/mol
Punto de fusión 26,1 °C (299 K)
Punto de ebullición 356 °C (629 K)
Presión de vapor 1,7 x 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
log P 10,29
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 457 K (184 °C)
NFPA 704

0
0
0
 
Temperatura de autoignición 503 K (230 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorotetradecano
1-clorohexadecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-clorooctadecano, también llamado cloruro de octadecilo o cloruro de estearilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C18H37Cl. Es un haloalcano lineal de dieciocho carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1-clorooctadecano es un líquido inodoro de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 356 °C y su punto de fusión a 21,6 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,849 g/cm³, y en fase vapor es 10,3 veces más denso que el aire.[5]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 10,29, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es insoluble.[3]​

Este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]​

Síntesis[editar]

El 1-clorooctadecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-octadecanol con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de N-n-octilalquilpiridinio como catalizador. Ajustando la temperatura a 150 °C y tras 8 horas de tiempo de reacción, se obtiene un rendimiento del 99,8%.[6]​ Igualmente, tanto el tetrafluoroborato de 3-etil-2-fluorobenzotiazolio como el tetrafluoroborato de 2-clorobenzoxazolio reaccionan con el 1-octadecanol para proporcionar el correspondiente derivado 2-alcoxi; dicho intermediario reacciona con el anión cloruro para dar 1-clorooctadecano.[7]​

Otra forma de sintetizar 1-clorooctadecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-octadeceno; en la primera de estas fases, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de su isómero 2-clorooctadecano.[8]​ En este sentido, también es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[9]​

Por otra parte, la descarboxilación térmica del cloroformiato de octadecilo, empleando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, produce 1-clorooctadecano con un rendimiento del 90%.[10]​

Usos[editar]

La reacción de 1-clorooctadecano con amoniaco líquido a 50 °C produce un 35% de 1-octadecamina.[11]​ Análogamente, su reacción con dimetilamina (a 150 °C durante 24 horas) permite obtener la correspondiente amina terciaria —dimetiloctadecanilamina— con un rendimiento del 100%.[12]​

También se ha empleado este cloroalcano en reacciones de eliminación con el fin de crear dobles enlaces en cadenas carbonadas. Así, al tratar 1-clorooctadecano con diisopropilamida de litio o hidruro de sodio se obtiene 1-octadeceno con un rendimiento del 86%.[13]​

Biodegradación[editar]

Se ha estudiado como la bacteria marina gramnegativa Marinobacter hydrocarbonoclasticus, cultivada con 1-cloroctadecano como única fuente de carbono, incorpora este cloroalcano en ácidos grasos y β-hidroxiácidos. Se ha sugerido un metabolismo para el 1-cloroctadecano a través de la oxidación a ω-cloroácido seguida de la vía clásica de β-oxidación. La formación de hidroxiácidos clorados, tales como ácidos grasos ω-clorados en lípidos celulares, podría explicar la incompleta mineralización de cloroparafinas en el medio ambiente.[14]​

Precauciones[editar]

El 1-clorooctadecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 184 °C y su temperatura de autoignición a 230 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[5]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1-Chlorooctadecane (PubChem)
  3. ↑ a b 1-Chlorooctadecane (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chlorooctadecane (Chemical Book)
  5. ↑ a b c 1-Chlorooctadecane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. ↑ Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
  7. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.10 Method 10: Replacement of an Alcoholic Hydroxy Group with Chloromethylenedimethyliminium Chloride and Related Reagents». Science of Synthesis 35: 85. Consultado el 5 de enero de 2020. 
  8. ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.6.1 Variation 1: Synthesis via Hydroboration». Science of Synthesis 35: 109. Consultado el 5 de enero de 2020. 
  9. ↑ Chemical process and compound therefrom (1942) Hanford, W.E.; Jesse, H. Patente US2418832A
  10. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 5 de enero de 2020. 
  11. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  12. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019. 
  13. ↑ Kostikov, R.R.; Khlebnikov, A.F.; Sokolov, V.V. (2010). «47.1.4.3.1 Variation 1: Elimination from Alkyl Halides». Science of Synthesis 47: 780. Consultado el 5 de enero de 2020. 
  14. ↑ Aubert, E.; Metzger, P.; Largeau, C. (2004). «Incorporation of 1‐chlorooctadecane into FA and β‐hydroxy acids of Marinobacter hydrocarbonoclasticus». Lipids 39 (1): 75-79. Consultado el 5 de enero de 2020. 
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