1-cloroheptano

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1-cloroheptano
Nombre IUPAC
1-cloroheptano
General
Otros nombres Cloruro de heptilo
Cloruro de n-heptilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-CH2Cl
Fórmula molecular C7H15Cl
Identificadores
Número CAS 629-06-1[1]​
ChEMBL CHEMBL1797136
ChemSpider 11865
PubChem 12371
UNII 2F3Z1E37X5
CCCCCCCCl
InChI=1S/C7H15Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-7H2,1H3
Key: DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 881 kg/m³; 0,881 g/cm³
Masa molar 13 465 g/mol
Punto de fusión −69,5 °C (204 K)
Punto de ebullición 159 °C (432 K)
Presión de vapor 2,82 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,425
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 mg/L
log P 4,15
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 314 K (41 °C)
NFPA 704

2
1
0
 
Temperatura de autoignición 493 K (220 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorohexano
1-clorooctano
1-clorononano
dicloroalcanos 1,7-dicloroheptano
policloroalcanos 1,1,1-tricloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloroheptano, también llamado cloruro de heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1-cloroheptano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 159 °C y su punto de fusión -69,5 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, de ρ = 0,881 g/cm³, y su vapor es 4,64 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 0,96 cP, prácticamente igual a la del agua.[5]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,15, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 14 mg/L.[2]​[3]​ [6]​

En cuanto a su reactividad, el 1-cloroheptano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis[editar]

El 1-cloroheptano se obtiene haciendo reaccionar 1-heptanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc como catalizador; el rendimiento del proceso aumenta si se usa, en vez de cloruro de zinc, una sal cuaternaria de fosfonio unida a resina orgánica o trifásica.[7]​ Otra forma de preparar este cloroalcano parte también de 1-heptanol, el cual es añadido a cloruro de tionilo (SOCl2); la mezcla de reacción se lleva luego a reflujo durante cuatro horas.[8]​

La clorodescarboxilación de ácido octanoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 1-cloroheptano con un rendimiento del 62%.[9]​ Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de heptilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 1-cloroheptano con un rendimiento del 83%.[10]​

Por otra parte, la fotocloración de heptano con cloro produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de dichos isómeros se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la formación de 1-cloroheptano se favorece cuando no se utiliza disolvente, pero tampoco en este caso es el producto mayoritario.[11]​

Usos[editar]

Partiendo del 1-cloroheptano se obtiene 1-heptanamina (con un rendimiento del 50,5%), diheptilamina y triheptilamina, reacción que tiene lugar en fase vapor añadiendo amoniaco sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C.[12]​

El 1-cloroheptano puede oxidarse a 1-heptanal usando dimetilsulfóxido (DMSO). Esta oxidación se facilita añadiendo el cloroalcano a un exceso de DMSO presencia de un aceptor de ácido, generalmente bicarbonato de sodio o colidina.[13]​ Por otra parte, se puede sintetizar 1-bromoheptano por tratamiento del 1-cloroheptano con bromuro de hidrógeno acuoso a 130 °C, alcanzándose un rendimiento del 93%.[14]​

Precauciones[editar]

El 1-cloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 41 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta por encima de dicho punto. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 220 °C.

Esta sustancia puede provocar irritación si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[5]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloroheptano:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chloroheptane (PubChem)
  3. ↑ a b 2F3Z1E37X5 (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloroheptane (Chemical Book)
  5. ↑ a b c 1-Chloroheptane, 97%. MSDS (Fisher)
  6. ↑ «1-Chloroheptane (GESTIS)». Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2019. Consultado el 9 de diciembre de 2019. 
  7. ↑ Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
  8. ↑ «Preparation of n-heptyl chloride (PrepChem)». Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2019. Consultado el 9 de diciembre de 2019. 
  9. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de diciembre de 2019. 
  10. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
  11. ↑ Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.1.1 Method 1: Reactions with Molecular Chlorine». Science of Synthesis 35: 21. Consultado el 7 de febrero de 2020. 
  12. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  13. ↑ García Ruano, J. L.; Cid, M. B.; Martín-Castro, A. M.; Alemán, J. (2008). «39.4.2.2.4 Method 4: Oxidation of Organic Halides and Sulfonates with Dimethyl Sulfoxide». Science of Synthesis 39: 348. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  14. ↑ Braun, M. (2007). «35.2.1.4.2.1 Variation 1: Reaction of Chloroalkanes with Aqueous Hydrogen Bromide». Science of Synthesis 35: 315. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
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