Sesamol

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Sesamol[1]
Nombre IUPAC
3,4-Methylenedioxyphenol
General
Otros nombres Sesamol
1,3-Benzodioxol-5-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H6O3
Identificadores
Número CAS 533-31-3[2]
Número RTECS SM0890000
ChEBI 9126
ChEMBL CHEMBL1517998
ChemSpider 61586
PubChem 68289
UNII 94IEA0NV89
KEGG C10832
O1c2ccc(O)cc2OC1
Propiedades físicas
Masa molar 138,12 g/mol
Punto de fusión 65 °C (338 K)
Punto de ebullición 127 °C (400 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sesamol es un producto natural de compuesto orgánico que es un componente del aceite de sésamo. Es un sólido cristalino blanco que es un derivado de fenol. Es escasamente soluble en agua, pero miscible con la mayoría de los aceites. Puede ser producido por síntesis orgánica a partir de heliotropina.

Sesamol se ha encontrado que es un antioxidante que puede prevenir el deterioro de los aceites,[3][4]​ También puede prevenir el deterioro de los aceites, al actuar como antifúngico.[5]

Sesamol puede ser utilizado como un producto químico intermedio en la síntesis industrial de la droga farmacéutica de paroxetina (Paxil).[6]

El aceite de sésamo se utiliza en la Medicina Ayurveda.[7]

Referencias[editar]

  1. Sesamol Archivado el 14 de enero de 2010 en Wayback Machine. at Chemicalland21.com
  2. Número CAS
  3. Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi and Mun Yhung Jung "Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil" J. Agric. Food Chem., 51 (11), 3460 -3465, 2003.
  4. Ohsawa, Toshiko. "Sesamol and sesaminol as antioxidants." New Food Industry (1991), 33(6), 1-5.
  5. Wynn, James P.; Kendrick, Andrew; Ratledge, Colin. "Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme." Lipids (1997), 32(6), 605-610.
  6. Li JJ et al. Contemporary Drug Synthesis Archivado el 12 de septiembre de 2014 en Wayback Machine. John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, New Jersey, 2004
  7. «A Closer Look at Ayurvedic Medicine». Focus on Complementary and Alternative Medicine (Bethesda, Maryland: National Center for Complementary and Alternative Medicine (NCCAM), US National Institutes of Health (NIH)) 12 (4). Fall 2005 – Winter 2006. Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2006.