Necatorona

Necatorona
Nombre IUPAC
5,10-Dihidroxi-6H-pirido[4,3,2-kl]acridin-6-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H8N2O3
Identificadores
Número CAS	92631-70-4​
InChI InChI=InChI=1S/C15H8N2O3/c18-8-1-2-10-9(6-8)13-12-7(3-4-16-13)5-11(19)15(20)14(12)17-10/h1-6,18-19H Key: NWSKTQXEZVERBX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas rojas (MeOH)
Masa molar	264,24 g/mol
Punto de fusión	360 °C (633 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La necatorona es un pigmento alcaloidal aislado de los cuerpos fructíferos de los hongo Lactarius turpis o L. necator y Lactarius atroviridis.​ Es soluble en DMSO y disolventes básicos; es ligeramente soluble en metanol y acetona. La necatorona es un mutágeno.​

Lactarius turpis (Sin. L. necator)

Dímeros

Además de la necatorona, se han aislado dímeros de este alcaloide en ambas especies de Lactarius. Como los monómeros, estos compuestos son mutagénicos.​

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Otras propiedades
4,4′-Binecatorona		C30H14N4O6	126647-31-2	526.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 236;438 (Metanol)
10-Desoxi-4,4′-binecatorona		C30H14N4O5	126624-08-6	510.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 226;264;420 (Metanol)
10,10′-Didesoxi-4,4′-binecatorona		C30H14N4O4	126647-32-3	494.465	Sólido cristalino anaranjado PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro]223;264;358;428 (Metanol)

Síntesis

Se han propuesto diversos métodos de síntesis de la necatorona.​ Se puede realizar la síntesis por ciclización oxidativa de la 1-(2-amino-5-hidroxifenil)isoquinolino-6,7-diol.​

Referencias

• Datos: Q6039207