Isocriptolepina

Isocriptolepina
Nombre IUPAC
5-Metil-5H-indolo[3,2-c]quinolina
General
Otros nombres	Criptosanguinolentina.
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H12N2
Identificadores
Número CAS	165467-65-2​
Propiedades físicas
Apariencia	Cristalino
Masa molar	232,284 g/mol
Punto de fusión	132 °C (405 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La isocriptolepina es un alcaloide 3,4-benzo-γ-carbolínico derivado del triptófano que presenta como estructura heterocíclica la indolo[3,2-c]quinolina. Fue aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta (Asclepiadaceae; ubicada ahora como Apocynaceae)​ Muchos de sus derivados sintéticos bromados tienen actividad antimalárica.​

Cryptolepis

Síntesis

Molina y colaboradores propusieron la síntesis de la isocriptolepina a partir de 4-cloroquinolina y benzotriazol para producir 4-(1-benzotraizolil)quinolina. Este producto es heterociclizado en presencia de ácido polifosfórico (PPA) para formar la 11H-indolo[3,2-c]quinolina, la cual es metilada en el paso final.​

Por otro lado, Hayashi y colaboradores propusieron una síntesis a partir de o-yodobenzoato de metilo y ácido (1-butoxicarbonil-2-indolil) borónico de acuerdo al siguiente esquema sintético de 10 pasos​

Datos espectroscópicos

UV: (EtOH) λmax (log e): 238 (4.18), 284 (4.26), 352 sh (3.64).

IR(KBr): νmax cm^-l: 1644, 1617, 1460, 1354, 1242, 1123,762, 715, 617;

EIMS(m/z): 232 [M]⁺ (100%), 217(16), 204(4), 190(10), 116(12), 101 (5), 89(6)

Referencias

• Datos: Q5851101