2-(Mercaptometil)quinolina

2-(Mercaptometil)quinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CHNO
Identificadores
Número CAS	83492-32-4
PubChem	11521169
	InChI InChI=InChI=1S/C10H9NS/c12-7-9-6-5-8-3-1-2-4-10(8)11-9/h1-6,12H,7H2; Key: XXVLCYRUWQRBLP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Prismas (Éter de petróleo)
Masa molar	175,254 g/mol
Punto de descomposición	140 °C (413 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 2-(Mercaptometil)quinolina es un derivado de la quinolina.

Presencia en la naturaleza[editar]

La 2-(Mercaptometil)quinolina puede considerarse como un alcaloide aislado de las secreciones anales defensivas de las mofetas o zorrillos. Se ha encontrado en las especies Conepatus mesoleucus, Mephitis mephitis y Spilogale putorius. Este compuesto es mayoritario en las secreciones de Mephitis mephitis junto con el 1-but-2-enotiol y el isovalerilmercaptano. A diferencia de los compuestos anteriores, la 2-(mercaptometil)quinolina no tiene actividad odorífera, debido a su baja volatilidad y además no activa el receptor olfatorio humano.^[2]^[3]

Su derivado S-acetilado, la 2-(Acetiltiometil)quinolina (CAS: 129120-37-2; C₁₂H₁₁NOS) fue aislado de los sacos anales de Mephitis mephitis.^[4]^[5]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ William F. Wood (1999). «The History of Skunk Defensive Secretion Research». Chem. Educator 4 (2): 44-50. doi:10.1007/s00897990286a. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2010.
↑ Aldrich, T.B. (1896). «A CHEMICAL STUDY OF THE SECRETION OF THE ANAL GLANDS OF MEPHITIS MEPHITIGA (COMMON SKUNK), WITH REMARKS ON THE PHYSIOLOGICAL PROPERTIES OF THIS SECRETION». J. Exp. Med. 1 (2): 323-340. PMC 2117909. PMID 19866801. doi:10.1084/jem.1.2.323.
↑ Yousif, M.M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1974- 1979
↑ Sturis, A. et al., CA, 1986, 104, 33980p

Datos: Q5651225
Multimedia: 2-(Mercaptomethyl)quinoline / Q5651225

[1] Número CAS

[2] William F. Wood (1999). «The History of Skunk Defensive Secretion Research». Chem. Educator 4 (2): 44-50. doi:10.1007/s00897990286a. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2010.

[3] Aldrich, T.B. (1896). «A CHEMICAL STUDY OF THE SECRETION OF THE ANAL GLANDS OF MEPHITIS MEPHITIGA (COMMON SKUNK), WITH REMARKS ON THE PHYSIOLOGICAL PROPERTIES OF THIS SECRETION». J. Exp. Med. 1 (2): 323-340. PMC 2117909. PMID 19866801. doi:10.1084/jem.1.2.323.

[4] Yousif, M.M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1974- 1979

[5] Sturis, A. et al., CA, 1986, 104, 33980p

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