Zingibereno

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Zingibereno[1]
Zingiberene.png
Nombre IUPAC
2-Methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene
General
Fórmula molecular C
15
H
24
Identificadores
Número CAS 495-60-3[2]
ChEBI 10115
ChEMBL 479020
ChemSpider 83751
PubChem 92776
UNII 8XOC63EI5F
KEGG C09750
Propiedades físicas
Masa molar 204.187800768 g/mol
Punto de ebullición 407 K (134 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Zingibereno es un monocíclico sesquiterpeno que es el componente predominante del aceite de jengibre (Zingiber officinale),[1][3]​ de la que recibe su nombre. Puede constituir hasta un 30% de los aceites esenciales en los rizomas de jengibre. Este es el compuesto que da el jengibre su distintivo aroma.

Biosíntesis[editar]

Zingibereno se forma en la ruta de isoprenoides del pirofosfato de farnesilo (FPP). FPP sufre un reordenamiento para dar difosfato nerolidyl. Después de la eliminación de pirofosfato, el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo. A cambio de 1,3-hidruro entonces se lleva a cabo para dar un carbocatión alílico más estable. El paso final en la formación de zingibereno es la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace. Zingibereno sintasa es la enzima responsable de catalizar la reacción de formación de zingibereno, así como otros mono y sesquiterpenos.[4]

Biosynthesis of zingiberene

Referencias[editar]

  1. a b Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). «Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297-300. 
  2. Número CAS
  3. Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). «Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)». Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576-1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578. 
  4. K. Rani (1999). «Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")». Fitoterapia 70 (6): 568-574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8. 

Enlaces externos[editar]