Vibriobactina

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Vibriobactina
Nombre IUPAC
N-[3-(2,3-Dihidroxibenzamido)propil]-1,3-bis[2-(2,3-dihidroxifenil)-‘’trans’’-5-metil-2-oxazolin-4-carboxamido]propano
General
Fórmula molecular C353910O11 N5
Identificadores
Número CAS 520-18-3[1]
ChEBI 9973
ChemSpider 26333225
PubChem 441167
KEGG C06769
Propiedades físicas
Masa molar 705,72 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La vibriobactina es un sideróforo catecólico bacteriano que provee de hierro biodisponible a la bacteria Vibrio cholerae.[2]

Estructura y biosíntesis[editar]

Los componentes de la vibriobactina son: tres unidades de ácido hipogálico (ácido 2,3-dihidroxibenzoico), dos de treonina (Thr), y una de norspermidina (NSPD). El ácido hipogálico es proveniente de la ruta del ácido shikímico por una serie de enzimas: VibA, VibB, y VibC. El ácido hipogálico está enlazado a la NSPD por VibE, VibB y VibH en orden y formas DHB-NSPD.[3]​ Por otro lado, DHB actúa por condensación y ciclización con Thr por VibE, VibB, y VibF para formar la molécula heterocíclica enlazada en VibF: DHB-Thr-VibF.


DHB-NSPD Y DHB-Thr-VibF es conjugado por VibF para formar la vibriobactina.[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Griffiths, Gary L.; Sigel, Suzanne P.; Payne, Shelley M.; Neilands, J. B. (1984). «Vibriobactin, a Siderophore from Vibrio cholerae». The Journal of Biological Chemistry 259 (1): 383. 
  3. Keating, Thomas A.; Marshall, C. Gary; Walsh, Christopher T. (2000). «Vibriobactin Biosynthesis in Vibrio cholerae: VibH Is an Amide Synthase Homologous to Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domains». Biochemistry 39: 15514. 
  4. Marshall, C. Gary; Burkart, Michael D.; Keating, Thomas A.; Walsh, Christopher T. (2001). «Heterocycle Formation in Vibriobactin Biosynthesis: Alternative Substrate Utilization and Identification of a Condensed Intermediate.». Biochemistry 40: 10656.