Trioleína

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Trioleína
Triolein Structural Formula V1.svg
Nombre IUPAC
(Z)-octadec-9-enoato de 2,3-bis{[(Z)-octadec-9-enoil]oxi}propilo
General
Otros nombres Trioleato de glicerol; 1,2,3-Tri(cis-9-octadecenoil)glicerol
Fórmula molecular C57H104O6
Identificadores
Número CAS 122-32-7[1]
ChEBI CHEBI:53753
ChemSpider 4593733
PubChem 5497163
UNII O05EC62663
Propiedades físicas
Apariencia líquido viscoso incoloro
Densidad 907,8 kg/; 0,9078 g/cm³
Masa molar 885.432 g/mol
Punto de fusión 5 °C (278 K)
Punto de ebullición 554,2 °C (827 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La trioleína es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido oleico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol). La mayoría de los triglicéridos son asimétricos y se derivan de mezclas de ácidos grasos. La trioleína representa del 4-30% del aceite de oliva.[2]​ También se encuentra en el aceite de almendras, manteca de cerdo y en muchos otros aceites de origen animal y vegetal. Como todos los ácidos grasos insaturados, es un líquido viscoso que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

La trioleína, también conocida como trioleato de glicerol, es uno de los dos componentes del aceite de Lorenzo.[3]

La trioleína se utiliza para la fabricación del jabón de Marsella mediante la reacción de saponificación:

C
57
H
104
O
6
+ 3 NaOH → 3 C
17
H
33
CO
2
Na+
+ HOCH
2
CHOHCH
2
OH

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Alfred Thomas (2002). Fats and Fatty Oils. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a10_173. 
  3. Lerner, Barron H (2009). «Complicated lessons: Lorenzo Odone and medical miracles». The Lancet 373 (9667): 888-889. ISSN 0140-6736. doi:10.1016/S0140-6736(09)60534-1.