Tricloroacetaldehido

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Tricloroacetaldehído
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Cloral
Chloral-3D-vdW.png
Cloral
Nombre IUPAC
Tricloroacetaldehído
General
Otros nombres Cloral, Tricloroetanal, 2,2,2-tricloroacetaldehido, Cloral Anhidrido
Fórmula semidesarrollada CCl3CHO
Fórmula molecular C2HCl3O
Identificadores
Número CAS 75-87-6[1]
ChemSpider 13863645
PubChem 6407
KEGG C14866
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro, aceitoso
Olor picante
Densidad 1404 kg/m3; (1.404) g/cm3
Masa molar 147.388 g/mol
Punto de fusión −57,5 °C (216 K)
Punto de ebullición 97,8 °C (371 K)
Índice de refracción (nD) 1.45572
Propiedades químicas
Acidez 9.66 pKa
Propiedades farmacológicas
Metabolismo Hepático, renal y eritrocitos
Excreción <<R>> <>
Semivida 4 a 12 horas
Riesgos
LD50 440mg/m3 durante 4 horas
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloral también conocido comotricloroacetaldehido, o Tricloroetanal, es un compuesto orgánico, que se obtiene por cloración del acetaldehído; de fórmula CCl3CHO.[2]​ El Hidrato de Cloral fue una de las primeras drogas utilizadas en psiquiatría, sintetizado en 1832 por el alemán Justus Von Liebig ,[3]​ fue usado por primera vez en 1869 por Oskar Liebreich como sedante[4]​ El cloral usa como base para fabricar cloroformo y pesticidas como el DDT o Gesarol (diclorodifeniltricloroetano).[2]​ En la actualidad el Hidrato de Cloral se utiliza para preparaciones magistrales en hospitales y como sedante en pediatría .[4]

Obtención[editar]

El cloral (tricloroacetaldehido) se obtiene haciendo burbujear dicloro (antiguamente llamado cloro) en etanol en medio acuoso.

En esta reacción se produce la deshidrogenación del alcohol seguida de la formación de distintos intermedios clorados, hasta llegar al hidrato de cloral:

H3C-CH2OH + 4 Cl2 + H2O --> Cl3C-CH(OH)2 + 5HCl

Archivo:Sintesis Hidrato de Cloral.jpgn
Síntesis del Hidrato Cloral (ChemSketch)

La estabilidad de este[5]​ compuesto (hidrato de cloral) se debe al efecto inductivo del grupo triclorometilo (Efecto -I); durante la sísntesis el tricloroacetaldehido también puede reacción con alcoholes y formar hemiacetales que son cristalinos; o reaccionar con amoniaco para producir amoniacatos de aldehido.[2]

A partir del hidrato de cloral se obtiene el cloral por destilación con ácido sulfúrico concentrado en relación 1:1. El cloral es un líquido de olor picante y punto de ebullición (98 °C).[2]

Síntesis del cloral, mediante la destilación del hidrato de cloral en presencia de ácido sulfúrico (software chem sketch[6]​)]]

Comercialmente el cloral se produce mediante la cloración de acetaldehído (o etanol) en ácido clorhídrico, utilizando como catalizador tricloruro de antimonio SbCl3; lo cual genera hidrato de Cloral.

Reacciones Clave[editar]

Para la síntesis del DDT, el cloral es tratado con clorobenzeno en presencia de ácido sulfúrico como catalizador:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en1874.[7]​ El cloral también se puede utilizar para la obternción de cloroformo, en esta reacción se trata el cloral con hidróxido de sodio se obtiene cloroformo y formiato de sodio

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

A partir del cloral también se produce el hervicida metoxiclor.

Farmacología[editar]

El cloral se administra por via oral o rectal. De absorción rápida se metaboliza en el hígado por acción de la adehido deshidrogenasa y es convertido en tricloroetanol (activo) que tiene acción hipnótica y que luego es metabolizado en ácido tricloroacético (inactivo) por la enzima alcohol deshidrogenasa.[8]​ Entre un 70-80% del metabolito activo se une a proteínas y la vida media es de 4 a 12 horas. El tricloroetanol se conjuga con el ácido glucuronico y luego la excreción se realiza en la orina principalmen te, y en menor cantidad en la bilis .[4]​ Existen las marcas comerciales Aquachloral® (descontinuado), Chloralum®, Somnote®, los dos últimos no tienen aprovación de la FDA[9]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c d Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1987). [Google-Books-ID: Pm7lNZzKlaoC Manual de química orgánica]. Google Books: Reverte. p. 224. ISBN 978-84-291-7066-5. Consultado el 27 de febrero de 2017. 
  3. López-Muñoz, Francisco; González, Cecilio Álamo (2006). [Google-Books-ID: _DSADxtczAIC Historia de la psicofarmacología.Tomo 2. La revolución de la psicofarmacología: sobre el descubrimiento y desarrollo de los psicofármacos]. Ed. Médica Panamericana. p. 578. ISBN 978-84-7903-456-6. Consultado el 27 de febrero de 2017. 
  4. a b c Campo Angora, Mercedez; Pérez Albiñana, M. S.; Piquero Ferrari, M. J.; Herreros de Tejada y López-Coterillaópez-Coterilla, A. (1999). «UTILIZACION DEL HIDRATO DE CLORAL EN PEDIATRIA. USOS CLINICOS, PREPARACIONES GALÉNICAS Y EXPERIENCIA EN UN HOSPITAL». Farmacia Hospitalaria 23 (3): 170-175. Consultado el 28 de febrero de 2017. 
  5. Campo Angora, Mercedez; Pérez Albiñana, M. S.; Piquero Ferrari, M. J.; Herreros de Tejada y López-Coterillaópez-Coterilla, A. (1999). «UTILIZACION DEL HIDRATO DE CLORAL EN PEDIATRIA. USOS CLINICOS, PREPARACIONES GALÉNICAS Y EXPERIENCIA EN UN HOSPITAL». Farmacia Hospitalaria 23 (3): 170-175. Consultado el 28 de febrero de 2017. 
  6. Hunter, Allen D. (1997). «ACD/ChemSketch 1.0 (freeware); ACD/ChemSketch 2.0 and its Tautomers, Dictionary, and 3D Plug-ins; ACD/HNMR 2.0; ACD/CNMR 2.0». Journal of Chemical Education 74 (8): 905. doi:10.1021/ed074p905. Consultado el 2 de marzo de 2017. 
  7. Othmar Zeidler (1874). «Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1180-1181. doi:10.1002/cber.18740070278. 
  8. Gutíerrez, Javier Adrian; Aldecoa Bilbao, victoria; Alonso Salas, Maria Teresa (2009). Manual de ANALGESIA Y SEDACIÓN en Urgencias de Pediatría. Madrid: Ergon. p. 124. Consultado el 1 de marzo de 2017. 
  9. NLM, NIH. «Hidrato de cloral». Biblioteca Nacional de Medicina de los EE. UU. U.S. Department of Health and Human Services National Institutes of Health. Consultado el 2 de marzo de 2017.