Tetracloroetano

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Tetracloroetano
Nombre IUPAC
1,1,1,2-Tetracloroetano; 1,1,2,2-Tetracloroetano
General
Fórmula molecular C2H2Cl4 
Identificadores
Número CAS 630-20-6; 79-34-5[1]​
C2H2Cl4
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El tetracloroetano es un compuesto que se utiliza como solvente industrial y aparece como contaminante en otros hidrocarburos clorados. Se encuentra en limpiadores domésticos.[2]​

Existen dos isómeros del tetracloroetano: 1,1,1,2-Tetracloroetano y 1,1,2,2-Tetracloroetano.[3]​

Toxicología[editar]

El tetracloroetano es el hidrocarburo clorado más tóxico, su límite de exposición es de 1 ppm, causa narcosis de larga duración con inicio tardío y daño grave al hígado. Los datos histopatológicos incluyen atrofia aguda amarilla del hígado. Si la muerte fue inmediata, la única evidencia de intoxicación, es la congestión de pulmones, riñones, cerebro y tubo digestivo.[2]​

1,1,1,2-Tetracloroetano[editar]

El 1,1,1,2-tetracloroetano (CAS: 630-20-6) es un subproducto de las reacciones de clorinación industrial, principalmente a partir de la producción de 1,1,1-tricloroetano. Se puede preparar en una forma altamente purificada por isomerización del 1,1,2,2-tetracloroetano. El cloruro de aluminio se usa en ambas reacciones como un catalizador de Lewis.[4]​

En la década de 1990, el 1,1,1,2-tetracloroetano se usó principalmente como materia prima para la producción de solventes como el tricloroetileno y el tetracloroetileno. Fue utilizado en la Segunda Guerra Mundial para impregnar la ropa como una defensa contra el gas mostaza.[5]​

El 1,1,1,2-tetracloroetano puede formarse incidentalmente durante la fabricación de otros etanos clorados y liberarse en el medio ambiente como emisiones al aire o en aguas residuales. Se ha detectado, en niveles bajos, en muestras de aire urbano, aire ambiente, agua potable, agua ambiental, aguas subterráneas, aguas residuales y suelo.[4]​

En animales de experimentación, el 1,1,1,2-tetracloroetano se elimina principalmente como metabolitos en la orina, con pequeñas cantidades como dióxido de carbono en el aire espirado. En dosis más altas, el compuesto original se excreta en aire espirado.[6]​ El principal metabolito urinario en rata, cobayo, conejo[7]​ y ratón[8]​ fue tricloroetanol, con cantidades más pequeñas de ácido tricloroacético.

Carcinogenicidad

Se evaluó la carcinogenicidad del 1,1,1,2-tetracloroetano en un estudio de 2 años en ratones y ratas tratadas mediante sonda en un vehículo de aceite de maíz. La toxicidad dio como resultado la terminación de los ratones machos y hembras a la dosis más alta después de solo 65 semanas de exposición.[3]​

Aunque existe suficiente evidencia en animales de experimentación de carcinogenicidad del 1,1,1,2-tetracloroetano, no existe evidencia suficiente en humanos de que el compuesto provoque cáncer, sin embargo, puede haber existir la posibilidad de que sea cancerígeno para los humanos (Grupo 2B).[3]​

1,1,2,2-Tetracloroetano[editar]

El 1,1,2,2-Tetracloroetano (CAS: 79-34-5) se fabrica por clorinación del etileno; por clorinación catalítica del etano; o por clorinación de 1,2-dicloroetano.[9]​

En el pasado, se usaba el 1,1,2,2-tetracloroetano como solvente, para desengrasar metales, en removedores de pintura, barnices, lacas, películas fotográficas, eliminadores de óxido, resinas y ceras, extracción de aceites y grasas, y como desnaturalizante de alcohol en síntesis orgánica.[10]​

se caracteriza por la producción tanto de hígado graso como de necrosis. La hepatotoxicidad se ha relacionado con la facilidad con la cual puede eliminarse un halógeno para producir un metabolito reactivo.[11]​ También se ha utilizado en la fabricación de cloruro de cianógeno, polímeros y tetracloroalquilfenol, y como disolvente en la preparación de adhesivos.[12]​

El principal uso actual del compuesto es como materia prima o intermedio químico en la fabricación de tricloroetileno, tetracloroetileno y 1,2-dicloroetileno.[13]​

Los hidrocarburos halogenados como el tetracloroetano son nefrotóxicos. La lesión renal aguda y la acidosis tubular renal distal se producen en algunos pintores y consumidores de sustancias volátiles.[14]​

En una investigación se evaluaron los efectos de la exposición al 1,1,2,2-tetracloroetano en 18 trabajadores en una fábrica procesadora de productos plásticos. Las mediciones de varios parámetros en suero eran indicativas de daño hepático, incluyendo la alanina aminotransferasa, aspartato aminotransferasa, bilirrubina total, fosfatasa alcalina, y γ-glutamiltranspeptidasa, que mostraron incrementos de 3 a 25 veces en la admisión en el hospital. Los hallazgos histológicos también eran indicativos de lesión hepática, incluyendo placas hepáticas hacinadas que eran lobulares, grasas y con degeneración de los hepatocitos. Se encontraron linfocitos y neutrófilos en los sinusoides hepáticos. Se encontró infiltración de células de Kupffer en la mayoría de las muestras.[15]​

Se sabe que el 1,1,2,2-tetracloroetano tiene un efecto sedante en humanos y animales.[3]​

Carcinogenicidad

El 1,1,2,2-tetracloroetano se evaluó buscando datos de carcinogenicidad en un estudio en ratas y en un estudio en ratones tratados por sonda en aceite de maíz. La supervivencia se redujo en ratones machos y hembras, y en ratas hembras. Hubo un aumento en la tendencia y la incidencia de carcinoma hepatocelular en ratones machos y hembras. La incidencia de tumores hepatocelulares en ratas macho expuestas fue mayor que en los controles históricos.[3]​

Aunque existe suficiente evidencia en animales de experimentación de carcinogenicidad del 1,1,2,2-tetracloroetano, no existe evidencia suficiente en humanos de que el compuesto provoque cáncer, sin embargo, puede haber existir la posibilidad de que sea cancerígeno para los humanos (Grupo 2B).[3]​

Datos clínicos toxicológicos[editar]

Las principales manifestaciones de intoxicación con tetracloroetano son tres: coma, ictericia y oliguria.[2]​

Intoxicación aguda (por inhalación, ingestión o absorción cutánea)

Al inicio, el tetracloroetano llega a causar irritación de ojos y nariz, seguida de cefalea y náuseas. La cianosis y depresión del Sistema nervioso central evolucionan al coma, el cual aparece después de 1 a 4 horas. El daño hepático y renal, después de una recuperación aparente o de exposiciones repetidas a cantidades menores de las necesarias para causar síntomas agudos, se indica por la presencia de náuseas, vómito, dolor abdominal, ictericia y oliguria con uremia. El daño relativo a hígado y riñones es variable.[2]​

Intoxicación crónica (por inhalación o absorción cutánea)

Se presentan cefalea, temblores, mareo, parestesia periférica, hipoestesia o anestesia.[2]​

Referencias[editar]

  1. ↑ 79-34-5 Número CAS
  2. ↑ a b c d e Dreisbach, Robert H.; True, Bev-Lorraine (2003). Manual de toxicología clínica de Dreisbach (7a ed. edición). México: El Manual Moderno. ISBN 970-7290-38-2. 
  3. ↑ a b c d e f IARC (Octubre de 2012). «1,1,1,2-Tetrachloroethane and 1,1,2,2-Tetrachloroethane». Trichloroethylene, Tetrachloroethylene, and Some Other Chlorinated Agents (International Agency for Research on Cancer) 106: 475-512. 
  4. ↑ a b «1,1,1,2-tetrachloroethane». HDSB. Consultado el 12 de abril de 2018. 
  5. ↑ Norman, J.E. jr.; Robinette, C.D.; Fraumeni, J.F.J. (1981). «The mortality experience of Army World War II chemical processing companies». Journal of Occupational Medicine. 23 (12): 818-822. ISSN 0096-1736. 
  6. ↑ Mitoma, C.; Steeger, T.; Jackson, S. E.; Wheeler, K. P.; Rogers, J. H.; Mllman, H. A. (Septiembre de 2008). «Metabolic Disposition Study of Chlorinated Hydrocarbons in Rats and Mice». Drug and Chemical Toxicology 8 (3): 183-194. doi:10.3109/01480548508999169. 
  7. ↑ Truhaut, R; Nguyen-Phu-Lich (de de 1973). «[Metabolic transformation of tetrachloro 1,1,1,2 ethane in the rat, guinea pig, and the rabbit].». European journal of toxicology and hygiene of environment 6 (4): 211-7. 
  8. ↑ Yllner, S (de de 1971). «Metabolism of 1,1,1,2-tetrachloroethane in the mouse.». Acta pharmacologica et toxicologica 29 (5): 471-480. 
  9. ↑ O'Neil, M.J. (2001). Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, & biologicals : 13th ed. (13. ed. edición). United States: MERCK & CO INC. ISBN 9780911910131. 
  10. ↑ Lewis, Richard J. (2007). Hawley's condensed chemical dictionary (15th ed. edición). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. ISBN 9780470114735. 
  11. ↑ Klaassen, Curtis D.; Watkins, John B. (2001). Casarett & Doull: Manual de toxicología : la ciencia básica de los tóxicos (5. ed. edición). México: McGraw-Hill Interamericana. p. 738. ISBN 970-10-2819-8. 
  12. ↑ Mackison, FW; Stricoff, RS; Partridge, LJJ. Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards.. Consultado el 12 de abril de 2018. 
  13. ↑ ATSDR (2006). «oxicological profile for 1,1,2,2-tetrachloroethylene» (PDF (acceso público)). Agency for Toxic Substances and Disease Registry (Department of Public Health and Human Services). 
  14. ↑ Goldfrank, Lewis R.; Hoffman, Robert S.; [Et al.] (2014). Goldfrank's toxicologic emergencies. (10 edición). McGraw-Hill Education. ISBN 9780071801843. 
  15. ↑ Zheng, RD; Qu, Y; Wu, WP; Meng, JR; Chen, J; Xu, MY; Lu, LG (Junio de 2012). «Changes of serum biochemical parameters and liver pathology in 18 patients with 1,1,2,2-tetrachloroethane-induced hepatotoxicity.». Journal of digestive diseases 13 (6): 321-6. doi:10.1111/j.1751-2980.2012.00590.x. 
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