Taspina

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Taspina
Taspine.png
Nombre IUPAC
1-[2-(Dimetilamino)etil]-3,8-dimetoxi[1]benzopirano[5,4,3-cde][1]benzopirano-5,10-diona
General
Fórmula molecular C20H19NO6
Identificadores
Número CAS 602-07-3[1]
ChemSpider 186530
PubChem 215159
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (MeOH)
Masa molar 369.373 g/mol
Punto de fusión 225 °C (498 K)
Punto de descomposición 370 °C (643 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La taspina es un alcaloide secotetrahidroisoquinolínico aislado de las plantas Leontice eversmannii,[2]​(Leonticaceae), Caulophyllum robustum, Magnolia liliflora[3]​ y la corteza de Croton lechleri,[4]​ (Euphorbiaceae). [α]24D = +7.6 (c, 0.64 en Piridina).

Síntesis[editar]

Shamma y colaboradores sintetizaron la Taspina en 1971[5]

Actividad biológica[editar]

Presenta actividad antiinflamatoria. La taspina es candidato como antagonista del receptor de estrógeno en el tratamiento de cáncer de mama independiente del estrógeno.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Platonova, T.F. et al., Zh. Obshch. Khim., 1956, 26, 2651- 2656
  3. Talapatra, B. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 747- 750
  4. Perdue, G.P. et al., J. Pharm. Sci., 1979, 68, 124- 126
  5. Shamma, M. et al., Chem. Comm., 1971, 1065- 1066
  6. Zhan et al. Fitoterapia (2011) 82(6):896-902